Онлайн калькуляторы

На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.

Справочник

Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!

Заказать решение

Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!

Физические и химические свойства алкенов

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Алкены — непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь; в названии алкенов присутствует суффикс –ен или -илен.

Общая формула гомологического ряда алкенов (табл. 2) – CnH2n

Таблица 2. Гомологический ряд алкенов.

Название химического соединения Структурная формула

Этен (этилен)

C2H4 (СH2 = CH2)

Пропен (пропилен)

C3H6 (СH2 = CH-CH3)

Бутен

C4H8

Пентен

C5H10

Гексен

C6H12

Гептен

C7H14

Октен

C8H16

Нонен

C9H18

Декен

C10H20

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов: -CH = CH2 – винил и –СН2-СН = СН2 – аллил.

Для алкенов, начиная с бутена, характерна изомерия углеродного скелета:

CH2 = CH-CH2-CH3 (бутен-1)

СН2-С(СН3)-СН3 (2-метилпропен-1)

и положения двойной связи:

CH2 = CH-CH2-CH3 (бутен-1)

CH3-C = CH-CH3 (бутен-2)

Для алкенов, начиная с бутена-2, характерна геометрическая (цис-транс) изомерия (рис. 1).

Геометрические изомеры бутена-2

Рис. 1. Геометрические изомеры бутена-2.

Для алкенов, начиная с пропена, характерна межклассовая изомерия с циклоалканами. Так, составу C4H8 отвечают вещества класса алкенов и циклоалканов – бутен-1(2) и циклобутан.

Атомы углерода в молекулах алкенов находятся в sp2-гибридизациии: 3σ-связи располагаются в одной плоскости под углом 120^{\circ} друг к другу, а π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей.

Химические свойства алкенов

Большинство химических реакций алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения:

— гидрогалогенирование – взаимодействие алкенов с галогенводородами (HCl, HBr), протекающее по правилу Марковникова (при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи)

CH3-CH = CH2 + HCl = CH3-CHCl-CH3

— гидратация — взаимодействие алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием спиртов, протекающее по правилу Марковникова

CH3-C(CH3) = CH2 + H2O = CH3-C(CH3)OH-CH3

— галогенирование — взаимодействие алкенов с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды

CH2 = CH2 + Br2 = BrCH2-CH2Br

При нагревании смеси алкена с галогеном до 500^{\circ}С возможно замещение атома водорода алкена по радикальному механизму:

CH3-CH = CH2 + Cl2 = Cl-CH2-CH = CH2 + HCl

По радикальному механизму протекает реакция гидрирования алкенов. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3

Алкены способны окисляться с образованием различных продуктов, состав которых зависит от условий проведения реакции окисления. Так, при окислении в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомных спиртов:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH

При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием кетоны, карбоновых кислот или углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200^{\circ}С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O

Алкены вступают в реакции полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация может быть вызвана нагреванием, сверхвысоким давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. Так, полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-)n

Физические свойства алкенов

При обычных условиях С24 – газы, С517 – жидкости, начиная с С18 – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Получение алкенов

Основные способы получения алкенов:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH3-CH2-CHBr-CH3 + KOH = CH3-CH = CH-CH3 + KBr + H2O

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn = ZnCl2 + CH3-CH = CH-CH3

— дегидратация спиртов при их нагревании с серной кислотой (t >150^{\circ} C) или пропускании паров спирта над катализатором

CH3-CH(OH)- CH3 = CH3-CH = CH2 + H2O

— дегидрирование алканов при нагревании (500^{\circ}С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH3-CH2 — CH3 = CH3-CH = CH2 + H2

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1
Задание Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что одно и тоже количество его, взаимодействуя с галогенами, образует, соответственно, или 56,5 г дихлорпроизводного или 101 г дибромпроизводного.
Решение Химические свойства алкенов определяются их способностью присоединять вещества по механизму электрофильного присоединения, при этом двойная связь превращается в одинарную:

СnH2n + Cl2 → CnH2nCl2

CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

Масса алкена, вступившего в реакцию одна и та же, значит в реакции участвует одинаковое количество моль алкена. Выразим количество моль углеводорода, если молярная масса дихлорпроизводного 12n+2n+71, молярная масса дибромпроизводного (12n+2n+160):

m(CnH2nCl2) \ (12n+2n+71) = m(СnH2nBr2) \ (12n+2n+160)

56.5 \ (12n+2n+71) = 101 \ (12n+2n+160)

n = 3,

Следовательно, алкен имеет формулу C3H6 – это пропен.

Ответ Формула алкена C3H6 – это пропен
ПРИМЕР 2
Задание Осуществите ряд превращений этан → этен → этанол → этен → хлорэтан → бутан
Решение Для получения этена из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:

С2H6 →C2H4 + H2

Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):

С2H4 + H2O = C2H5OH

Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:

C2H5OH →(t, H2SO4) → C2H4 + H2O

Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:

С2H4 + HCl → C2H5Cl

Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:

2C2H5Cl +2Na → C4H10 + 2NaCl