Физические и химические свойства спиртов

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Спирты – соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом.

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов C_nH₂_n₊₁OH . В названии спиртов присутствует суффикс – ол.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно- (CH₃OH — метанол, C₂H₅OH — этанол), двух- (CH₂ (OH)-CH₂-OH — этиленгликоль) и трехатомные (CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂-OH — глицерин). В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают первичные (R-CH₂-OH), вторичные (R₂CH-OH) и третичные спирты (R₃C-OH).

Для предельных одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), а также изомерия положения гидроксильной группы (начиная с пропанола) и межклассовая изомерия с простыми эфирами.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН (бутанол – 1)

СН₃-СН(СН₃)- СН₂-ОН (2-метилпропанол – 1)

СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃ (бутанол – 2)

СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ (диэтиловый эфир)

Химические свойства спиртов

1. Реакция, протекающие с разрывом связи О-Н:

— кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Спирты реагируют с щелочными металлами

2C₂H₅OH + 2K → 2C₂H₅OK + H₂

но не реагируют с щелочами. В присутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются:

C₂H₅OK + Н₂О → C₂H₅OH + KOH

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода

— образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

CH₃-CO-OH + H-OCH₃ ↔ CH₃COOCH₃ + H₂O

— окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты.

R-CH₂-OH + [O] → R-CH = O + [O] → R-COOH

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Третичные спирты более устойчивы к окислению.

2. Реакция с разрывом связи С-О.

— внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов (происходит при сильном нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

CH₃-CH₂-CH₂-OH → CH₃-CH = CH₂ + H₂O

— межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров (происходит при слабом нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

2C₂H₅OH → C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

— слабые основные свойства спиртов проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C₂H₅OH + HBr →C₂H₅Br + H₂O

Физические свойства спиртов

Низшие спирты (до С₁₅) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в оде падает. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления за счет образования водородных связей.

Получение спиртов

Получение спиртов возможно с помощью биотехнологического (брожение) способа из древесины или сахара.

К лабораторным способам получения спиртов относятся:

— гидратация алкенов (реакция протекает при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты)

СН₂ = СН₂ + Н₂О → СН₃ОН

— гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей

СН₃Br + NaOH → CH₃OH + NaBr

СН₃Br + Н₂О → CH₃OH + HBr

— восстановление карбонильных соединений

CH₃-CH-O + 2[H] → CH₃– CH₂-OH

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Массовые доли углерода, водорода и кислорода в молекуле предельного одноатомного спирта 51,18, 13,04 и 31, 18%, соответственно. Выведите формулу спирта.

Решение

Обозначим количество элементов, входящих в молекулу спирта индексами x, y, z. Тогда, формула спирта в общем виде будет выглядеть — С_xH_yO_z.

Запишем соотношение:

x:y:z = ω(С)/Ar(C): ω(Н)/Ar(Н) : ω(О)/Ar(О);

x:y:z = 51,18/12: 13,04/1 : 31,18/16;

x:y:z = 4,208: 13,04 : 1,949.

Разделим получившиеся значения на наименьшее, т.е. на 1,949. Получим:

x:y:z = 2: 6 : 1.

Следовательно, формула спирта – С₂H₆O₁. Или C₂H₅OH – это этанол.

Ответ

Формула предельного одноатомного спирта — C₂H₅OH.

ПРИМЕР 2

Задание

Какой объем кислорода потребуется для полного сгорания 31,25 мл этилового спирта (ρ = 0,8 г/мл)?

Решение

Запишем уравнение реакции полного сгорания этанола:

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂↑ + 3H₂O.

Масса этанола будет равна:

m(C₂H₅OH) = V(C₂H₅OH) × ρ;

m(C₂H₅OH) = 31.25 × 0,8 = 25 г.

Молярная масса этанола, рассчитанная с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Тогда, количество вещества этанола будет равно:

n(C₂H₅OH) = m(C₂H₅OH) / M(C₂H₅OH);

25 / 46 = 0,54 моль.

n(C₂H₅OH) = Согласно уравнению реакции n(C₂H₅OH): n(O₂) = 1:3, следовательно n(O₂) = 3×n(C₂H₅OH) = 1,62 моль. Тогда, объем кислорода будет равен:

V(O₂) = n(O₂)×V_m ;

V(O₂) = 1,62×22,4 = 36,288 л.