Онлайн калькуляторы

На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.

Справочник

Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!

Заказать решение

Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!

Физические и химические свойства алкинов

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь, в названии алкинов присутствует суффикс –ин.

Общая формула алкинов CnH2n-2

Таблица 1. Гомологический ряд алкинов.

Название химического соединения Структурная формула

Этин (ацетилен)

C2H2 (СH≡CH)

Пропин (метилацетилен)

C3H4 (СH≡C-CH3)

Бутин

C4H6

Пентин

C5H8

Гексин

C6H10

Гептин

C7H12

Октин

C8H14

Нонин

C9H16

Декин

C10H18

Чтобы дать название алкину необходимо выбрать самую длинную углеводородную цепь, содержащую тройную связь. Нумерация цепи начинается с того края, ближе к которому находится тройная связь.

Атомы углерода тройной связи в молекулах алкинов находятся в sp-гибридизации: две σ-связи располагаются на одной линии под углом 180^{\circ}С друг к другу, две π-связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием одной σ- и двух π-связей.

Для алкинов, начиная с пентина, характерна изомерия углеродного скелета:

CH≡C-CH2-CH2-CH3 (пентин-1)

CH≡C-CH(CH3)-CH3 (3-метилбутин1)

начиная с бутина, для всех алкинов характерна изомерия положения тройной связи:

CH≡C-CH2-CH3 (бутин-1)

CH3-C≡C-CH3 (бутин-2)

Для алкинов характерна межклассовая изомерия с алкадиенами, так веществу с составом C4H6, соответствует три разных вещества – бутин-1, бутин-2 и бутадиен-1,3.

Химические свойства алкинов

Для алкинов характерны реакции присоединения, протекающие по нуклеофильному механизму, такие как:

— гидрирование – присоединение воды в присутствии 18%-й серной кислоты, сульфата ртути (II) и нагревании до 90^{\circ}С (реакция Кучерова), в результате чего образуются альдегиды

СH≡CH +H2O → [CH2 = CH-OH] → CH3-CH = O

— галогенирование – присоединение галогенов, протекающее в две стадии

СH≡CH +Br2 →CHBr = CHBr + Br2 →CHBr2-CHBr2

— гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов, также, протекающее в две стадии и присоединение второй молекулы галогеноводорода протекает по правилу Марковникова (присоединение галогеноводородов к тройной связи протекает труднее, чем к двойной)

СH≡CH +HСl → CH2 = CHCl + HCl → CH3-CHCl2

Для алкинов, имеющий концевую тройную связь, характерно наличие слабых кислотных свойств. Такие алкины способны образовывать соли при взаимодействии с активными металлами:

2R-C≡C-H +2Na →2R-C≡C-Na + H2

Ацетилинид серебра легко образуется и выпадает в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра:

СH≡CH + Ag2O → Ag- С≡C-Ag↓ + H2O

Ацетилен способен тримеризоваться – при пропускании ацетилена над активированным углем при 600^{\circ}С образуется бензол:

3C2H2 → C6H6

Для алкинов характерны реакции окисления и восстановления. Так, алкины легко окисляются перманганатом калия. В результате этой реакции образуются карбоновые кислоты:

R- С≡C-R’ +[O] +H2O → R-COOH + R’-COOH

В присутствии металлических катализаторов алкины присоединяют молекулы водорода:

CH3-C≡CH + H2 → CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

Качественными реакциями на тройную связь являются реакции обесцвечивания раствора бромной воды и перманганата калия, а также реакция с аммиачным раствором оксида серебра в случае концевого положения тройной связи.

Физические свойства алкинов

При обычных условиях C24 – газы, С516 – жидкости, начиная с С18 – твердые вещества. Температуры алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.

Получение алкинов

Для получения алкинов чаще всего используют:

— реакции дегидрирования алканов и алкенов

CH3-CH3 → СH≡CH +2H2;

CH2 = CH2 → СH≡CH +H2.

— реакции элиминирования дигалогенпроизводных

(CH3)3-CCl2-CH3 +2KOH →(CH3)3-C≡CH + 2KCl + 2H2O.

— реакции ацетиленидов с первичными галогеналканами

СH≡CNa + CH3-CH2-CH2-Br →СH≡C-(CH2)3-CH3 + NaBr.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1
Задание 1 г алкина при н.у. занимает объем 0,56 л. Выведите молекулярную формулу алкина.
Решение Количество вещества алкина можно найти, используя следующие формулы:

v = m/M

v = V/Vm

Следовательно, можно записать, что

m/M = V/Vm

Тогда, молекулярная масса алкина будет равна:

M = m×Vm/V

Запишем формулу алкана в общем виде

CnH2n-2

И выразим молекулярную массу алкина:

M = 12n+2n-2 = 14n-2

Приравняем выражения, записанные для нахождения молекулярной массы алкина:

14n-2 = m×Vm/V

14n-2 = 1×22,4/0,56

14n-2 = 40

14n = 42

n = 3

Запишем формулу алкина

C3H8

Ответ Формула алкинаC3H8 – это пропин
ПРИМЕР 2
Задание При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси.
Решение Ацетилен поглощается бромной водой:

НC ≡ СH + 2Вr2→ НСВr2 -СНВr2

1,3 г — это масса ацетилена, следовательно, количество вещества ацетилена:

v(C2H2) = 1,3/26 = 0,05 моль

При сгорании этого количества ацетилена по уравнению

2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О

Выделилось:

2-0,05 = 0,1 моль СО2

Общее количество СО2 равно:

14/22,4 = 0,625 моль

При сгорании пропана по уравнению

С3Н8 + 5О2 = ЗСO2 + 4Н2О

Выделилось

0,625 — 0,1 = 0,525 моль СО2

при этом в реакцию вступило

0,525/3 = 0,175 моль С3Н8

Масса пропана:

0,175 — 44 = 7,7 г.

Общая масса смеси углеводородов равна:

1,3+7,7 = 9,0 г

Массовая доля пропана составляет:

w(С3Н8) = 7,7/9,0 = 0,856, или 85,6%.

Ответ Массовая доля пропана 85,6%.