Физические и химические свойства этилена

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Этилен (этен) – первый представитель ряда алкенов – непредельных углеводородов с одной двойной связью.

Формула – С₂Н₄ (СН₂ = СН₂). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.

Углеводородный радикал, образованный от этилена называется винил (-CH = CH₂). Атомы углерода в молекуле этилена находятся в sp²-гибридизации.

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

CH₂ = CH₂ + Br₂ = Br-CH₂-CH₂Br.

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300 $^{\circ}$ С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

CH₂ = CH₂ + Cl₂ → CH₂ = CH-Cl + HCl.

Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

CH₂ = CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-Cl.

Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

CH₂ = CH₂ + H₂О → CH₃-CH₂-ОН.

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

CH₂ = CH₂ + HClO → CH₂(OH)-CH₂-Cl (1);

CH₂ = CH₂ + (CH₃COO)₂Hg + H₂O → CH₂(OH)-CH₂-Hg-OCOCH₃ + CH₃COOH (2);

CH₂ = CH₂ + (CH₃COO)₂Hg + R-OH → R-CH₂(OCH₃)-CH₂-Hg-OCOCH₃ + CH₃COOH (3);

CH₂ = CH₂ + BH₃ → CH₃-CH₂-BH₂ (4).

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

₂ON-CH = CH₂ + HCN →₂ON-CH₂-CH₂-CN.

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ +4H₂O = 3CH₂(OH)-CH₂(OH) +2MnO₂ + 2KOH.

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200 $^{\circ}$ С в присутствии CuCl₂ и PdCl₂ приводит к образованию ацетальдегида:

CH₂ = CH₂ +1/2O₂ = CH₃-CH = O.

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH₂ = CH₂ + H₂ = CH₃-CH₃.

Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH₂ = CH₂ = -(-CH₂-CH₂-)_n-.

Физические свойства этилена

Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH₃-CH₂-Br + KOH → CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O;

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

Сl-CH₂-CH₂-Cl + Zn → ZnCl₂ + CH₂ = CH₂;

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 $^{\circ}$ C) или пропускании его паров над катализатором

CH₃-CH₂-OH → CH₂ = CH₂ + H₂O;

— дегидрирование этана при нагревании (500 $^{\circ}$ С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH₃-CH₃ → CH₂ = CH₂ + H₂↑.

Применение этилена

Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан.

Решение

Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:

С₂H₆ →C₂H₄ + H₂↑.

Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):

С₂H₄ + H₂O = C₂H₅OH.

Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:

C₂H₅OH →(t, H2SO4) → C₂H₄ + H₂O.

Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:

С₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl.

Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:

2C₂H₅Cl +2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl.

ПРИМЕР 2

Задание

Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл.

Решение

Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола:

C₂H₅OH →(t, H2SO4) → C₂H₄ + H₂O.

Найдем массу этанола:

m(C₂H₅OH) = V(C₂H₅OH) × ρ (C₂H₅OH);

m(C₂H₅OH) = 160×0,8 = 128 г.

Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола:

v(C₂H₅OH) = m(C₂H₅OH)/M(C₂H₅OH);

v(C₂H₅OH) = 128/46 = 2,78 моль.

Могласно уравнению реакции v(C₂H₅OH) : v(C₂H₄) = 1:1, следовательно, v(C₂H₄) = v(C₂H₅OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена:

m(C₂H₄) = v(C₂H₄) × M(C₂H₄);

V(C₂H₄) = v(C₂H₄) ×V_m;

m(C₂H₄) = 2,78 × 28 = 77,84 г;

V(C₂H₄) = 2,78 ×22,4 = 62,272 л.

Ответ

Масса этилена – 77,84 г, объем этилена – 62,272 л.

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

Советуем прочитать: