Этилен

Характеристики и физические свойства этилена

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Этилен (этен) – первый представитель гомологического ряда алкенов (непредельные углеводороды с одной двойной связью).

Представляет собой бесцветный горючий газ (строение молекулы показано на рис. 1), который обладает слабым запахом. Плохо растворяется в воде, но хорошо в диэтиловом эфире и углеводородах.

Рис. 1. Строение молекулы этилена.

Таблица 1. Физические свойства этилена.

Молекулярная формула	CH₂=CH₂ (C₂H₄)
Молярная масса, г/моль	28
Плотность, г/см³	0,001178
Температура плавления, ^oС	-169,2
Температура кипения, ^oС	-103,7

Получение этилена

Способы получения этилена можно разделить на промышленные и лабораторные. В первом случае этен – это продуктдегидрирования этана, полученного при крекинге нефти.

В лабораторных условиях этилен можно получить при помощи дегидратации этанола (1), дегалогенированиямоно- и дигалогенпроизводных этана (2, 3) или при неполном гидрировании ацетилена (4):

CH₃-CH₂-OH→CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO_{4 (conc)}, t^o = 170) (1);

CH₃-CH₂-Br + NaOH_alcohol→CH₂=CH₂ + NaBr + H₂O (t^o) (2);

Cl-CH₂-CH₂-Cl + Zn(Mg) →CH₂=CH₂ + ZnCl₂(MgCl₂) (3);

CH≡CH + H₂→CH₂=CH₂ (Pd, t^o) (4).

Химические свойства этилена

Этилен способен присоединять водород (гидрирование) (5), галогены (галогенирование) (6), галогеноводороды (гидрогалогенирование) (7) и воду (гидратация) (8):

CH₂=CH₂ + H₂→ CH₃-CH₃ (kat = Pt) (5);

CH₂=CH₂ + Br₂→BrCH-CHBr (6);

CH₂=CH₂ + H-Cl → H₂C-CHCl (7);

CH₂=CH₂ + H-OH → CH₃-CH₂-OH (H⁺, t^o) (8).

В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены многоатомные спирты (9), эпоксиды (10) или альдегиды (11):

CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 2KOH → HO-CH₂-CH₂-OH + 2K₂MnO₄ (9);

2CH₂=CH₂ + O₂→ 2C₂OH₄ (эпоксид) (kat = Ag,t^o) (10);

2CH₂=CH₂ + O₂→ 2CH₃-C(O)H (kat = PdCl₂, CuCl) (11).

В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и воды:

C₂H₄ + 2O₂→ 2CO₂ + 2H₂O.

Этилен подвергается полимеризации:

nCH₂=CH₂→ -[-CH₂-CH₂-]-_n (kat, t^o).

Кроме этого, если проводить галогенирование этилена при температуре 400^oС, то разрыва двойной связи происходить не будет, будет замещаться один атом водорода в углеводородном радикале:

CH₂=CH₂ + Cl₂→ CH₂=CH-Cl + HCl.

Применение этилена

Основное направление использование этилена — промышленный органический синтез таких соединений как галогенопроизводные, спирты (этанол, этиленгликоль), уксусный альдегид, уксусная кислота и др. Кроме этого данное соединение в производстве полимеров.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Осуществите ряд превращений:

этан → этен → этанол → этен → хлорэтан → бутан.

Решение

Для получения этена из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:

С₂H₆ →C₂H₄ + H₂.

Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):

С₂H₄ + H₂O = C₂H₅OH.

Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:

C₂H₅OH →(t, H2SO4) → C₂H₄ + H₂O.

Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:

С₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl.

Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:

2C₂H₅Cl +2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl.

ПРИМЕР 2

Задание

Сколько граммов потребуется для бромирования 16,8 г алкена, если известно, что при каталитическом гидрировании такого же количества алкена присоединилось 6,72 л водорода? Каков состав и возможное строение исходного углеводорода?

Решение

Запишем в общем виде уравнения бромирования и гидрирования алкена:

C_nH₂_n + Br₂ = C_nH₂_nBr₂ (1);

C_nH₂_n + H₂ = C_nH₂_n₊₂ (2).

Рассчитаем количество вещества водорода:

n = V / V_m;

n(H₂) = V(H₂) / V_m;

n(H₂) = 6,72 / 22,4 = 0,3 моль,

следовательно, алкена тоже будет 0,3 моль (уравнение 2), а по условию задачи это 16,8 г. Значит молярная масса его будет равна:

M = m / n;

M(C_nH_2n) = m(C_nH_2n) / n(C_nH_2n);

M(C_nH₂_n) = 16,8 / 0,3 = 56 г/моль,

что соответствует формуле C₄H₈.

Согласно уравнению (1) n(C_nH₂_n) :n(Br₂) = 1:1, т.е.

n(Br₂) = n(C_nH₂_n) = 0,3 моль.

Найдем массу брома:

m = n×M;

m(Br₂) = n(Br₂) × M(Br₂);

M(Br₂) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 г/моль;

m(MnO₂) = 0,3 × 160 = 48 г.

Составим структурные формулы изомеров: бутен-1 (1), бутен-2 (2), 2-метилпропен (3), циклобутан (4).

CH₂=CH-CH₂-CH₃ (1);

CH₃-CH=CH-CH₃ (2);

CH₂=C(CH₃)-CH₃ (3);

C₄H₈ (4).

Ответ

Масса брома равна 48 г.

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

Советуем прочитать: