Этен

Характеристики и физические свойства этена

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Этен (этилен) – бесцветный горючий газ (строение молекулы показано на рис. 1), обладающий слабым запахом. Мало растворим в воде.

Этен (этилен) – бесцветный горючий газ (строение молекулы показано на рис. 1), обладающий слабым запахом. Мало растворим в воде. Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Рис. 1. Строение молекулы этилена.

Таблица 1. Физические свойства этена.

Молекулярная формула	CH₂=CH₂ (C₂H₄)
Молярная масса, г/моль	28
Плотность, г/см³	0,001178
Температура плавления, ^oС	-169,2
Температура кипения, ^oС	-103,7

Получение этена

В промышленных объемах этен получают при переработке нефти: крекингом и дегидрированием этана. Лабораторные способы получения этилена представлены

— дегидратация этанола

CH₃-CH₂-OH→CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO_{4 (}_conc₎, t^o = 170).

— дегидрогалогенированиемоногалогенэтана

CH₃-CH₂-Br + NaOH_alcohol→CH₂=CH₂ + NaBr + H₂O (t^o).

— дегалогенирование дигалогенаэтана

Cl-CH₂-CH₂-Cl + Zn(Mg) →CH₂=CH₂ + ZnCl₂(MgCl₂);

— неполное гидрирование ацетилена

CH≡CH + H₂→CH₂=CH₂ (Pd, t^o).

Химические свойства этена

Этен весьма реакционноспособоное соединение. Все химические превращения этилена протекают с расщеплением:

p-связи С-С (присоединение, полимеризация и окисление)

гидрирование

CH₂=CH₂ + H₂→ CH₃-CH₃ (kat = Pt).

галогенирование

CH₂=CH₂ + Br₂→ BrCH-CHBr.

гидрогалогенирование

CH₂=CH₂ + H-Cl → H₂C-CHCl.

гидратация

CH₂=CH₂ + H-OH → CH₃-CH₂-OH (H⁺, t^o).

полимеризация

nCH₂=CH₂→ -[-CH₂-CH₂-]-_n (kat, t^o).

окисление

CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 2KOH → HO-CH₂-CH₂-OH + 2K₂MnO₄;

2CH₂=CH₂ + O₂→ 2C₂OH₄ (эпоксид) (kat = Ag,t^o);

2CH₂=CH₂ + O₂→ 2CH₃-C(O)H (kat = PdCl₂, CuCl).

связей С_sp₃-Н (в аллильном положении)

CH₂=CH₂ + Cl₂→ CH₂=CH-Cl + HCl (t^o=400).

Разрыв всех связей

C₂H₄ + 2O₂→ 2CO₂ + 2H₂O.

Применение этена

Основное направление использование этилена — промышленный органический синтез таких соединений как галогенопроизводные, спирты (этанол, этиленгликоль), уксусный альдегид, уксусная кислота и др. Кроме этого данное соединение в производстве полимеров.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

В результате присоединения йода к этилену получено 98,7 г иодопроизводного. Рассчитайте массу и количество вещества этилена, взятого для реакции.

Решение

Запишем уравнение реакции присоединения йода к этилену:

H₂C = CH₂ + I₂ → IH₂C – CH₂I.

В результате реакции образовалось иодопроизводное – дийодэтан. Рассчитаем его количество вещества (молярная масса равна – 282 г/моль):

n = m / M;

n(C₂H₄I₂) = m (C₂H₄I₂) / M (C₂H₄I₂);

n(C₂H₄I₂) = 98,7 / 282 = 0,35 моль.

Согласно уравнению реакции n(C₂H₄I₂) : n(C₂H₄) = 1:1, т.е. n(C₂H₄I₂) = n(C₂H₄) = 0,35 моль. Тогда масса этилена будет равна (молярная масса – 28 г/моль):

m = n×M;

m(C₂H₄) = n (C₂H₄) ×M (C₂H₄);

m(C₂H₄) = 0,35×28 = 9,8 г.

Ответ

Масса этилена равна 9,8 г, количество вещества этилена равно 0,35 моль.

ПРИМЕР 2

Задание

Рассчитайте объем этилена, приведенный к нормальным условиям, который можно получить из технического этилового спирта C₂H₅OH массой 300 г. Учтите, что технический спирт содержит примеси, массовая доля которых равна 8%.

Решение

Запишем уравнение реакции получения этилена из этилового спирта:

C₂H₅OH (H₂SO₄) → C₂H₄ + H₂O.

Найдем массу чистого (без примесей) этилового спирта. Для этого сначала рассчитаем его массовую долю:

ω_pure(C₂H₅OH) = ω_impure(C₂H₅OH) – ω_impurity;

ω_pure(C₂H₅OH) = 100% — 8% = 92%.

m_pure(C₂H₅OH) =m_impure(C₂H₅OH) ×ω_pure(C₂H₅OH) / 100%;

m_pure(C₂H₅OH) = 300 × 92 / 100% = 276 г.

Определим количество вещества этилового спирта (молярная масса – 46 г/моль):

n = m / M;

n(C₂H₅OH) = m (C₂H₅OH) / M (C₂H₅OH);

n(C₂H₅OH) = 276 / 46 = 3,83 моль.

Согласноуравнениюреакцииn(C₂H₅OH) : n(C₂H₄) = 1:1, т.е. n(C₂H₅OH) = n(C₂H₄) = 3,83 моль. Тогда объем этилена будет равен:

V = n × V_m;

V(C₂H₄) = n(C₂H₄) × V_m;

V(C₂H₄) = 3,83 × 22,4 = 85,792 л.