Этаналь

Характеристики и физические свойства этаналя

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид) – подвижная, бесцветная, легко испаряющаяся жидкость с характерным запахом (строение молекулы представлено на рис. 1).

Он хорошо растворим в воде, спирте и эфире.

Рис. 1. Строение молекулы этаналя.

Таблица 1. Физические свойства этаналя.

Молекулярная формула	CH₃-C(O)H
Молярная масса	44
Плотность (0^oС), г/см³	0,784
Температура плавления, ^oС	-123,37
Температура кипения, ^oС	20,2

Получение этаналя

Наиболее популярным способом получения этаналя является окисление этанола:

CH₃-CH₂-OH + [O] →CH₃-C(O)H.

Кроме этого используются и другие реакции:

гидролиз 1,1-дигалогеналканов

CH₃-CHCl₂ + 2NaOH_aq→CH₃-C(O)-H + 2NaCl + H₂O (t^o).

пиролиз кальциевый (бариевых) солей карбоновых кислот:

H-C(O)-O-Ca-O-C(O)-CH₃→ CH₃-C(O)-H + CaCO₃ (t^o).

гидратация ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова)

каталитическое окисление ацетилена

2CH₂=CH₂ + [O] → 2CH₃-C(O)-H (kat = CuCl₂, PdCl₂).

Химические свойства этаналя

Типичные реакции, характерные для этаналя – реакции нуклеофильного присоединения. Все они протекают преимущественно с расщеплением:

p-связи в карбонильной группе

— гидрирование

CH₃-C(O)-H + H₂→ CH₃-CH₂-OH (kat = Ni).

— присоединение спиртов

CH₃-C(O)-H + C₂H₅OH↔ CH₃-CH₂-C(OH)H-O-C₂H₅ (H⁺).

— присоединение синильной кислоты

CH₃-C(O)-H + H-C≡N→CH₃-C(CN)H-OH (OH^—).

— присоединение гидросульфита натрия

CH₃-C(O)-H + NaHSO₃→CH₃-C(OH)H-SO₃Na↓.

связи С-Н в карбонильной группе

— окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») – качественная реакция

CH₃-(O)H + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃-C(O)-ONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

или упрощенно

CH₃-(O)H + Ag₂O → CH₃-COOH + 2Ag↓ (NH_{3 (aq)}).

— окисление гидроксидом меди (II)

CH₃-(O)H + 2Cu(OH)₂→ CH₃-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (OH^—, t^o).

связи С_α-Н

— галогенирование

CH₃-(O)H + Cl₂→ CH₂Cl-C(O)-H + HCl.

Применение этаналя

Этаналь используется в основном для производства уксусной кислоты и в качестве исходного сырья для синтеза многих органических соединений. Кроме этого этаналь и его производные идут на изготовление некоторых лекарств.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Эквимолекулярная смесь ацетилена и этаналя полностью реагирует с 69,6 г Ag₂O, растворенного в аммиаке. Определите состав исходной смеси.

Решение

Запишем уравнения реакций, указанных в условии задачи:

HC≡CH + Ag₂O → AgC≡Cag + H₂O (1);

H₃С-C(O)H + Ag₂O →CH₃COOH + 2Ag (2).

Рассчитаем количество вещества оксида серебра (I):

n = m / M;

n(Ag₂O) = m(Ag₂O) / M(Ag₂O);

M(Ag₂O) = 232 г/моль;

n(Ag₂O) = 69,6 / 232 = 2,6 моль.

По уравнению (2) количество вещества этаналя будет равно 0,15 моль. По условию задачи смесь эквимолекулярна, следовательно, ацетилена тоже будет 0,15 моль.

Найдем массы веществ, составляющих смесь:

M(HC≡CH) = 26 г/моль;

M(H₃С-C(O)H) = 44 г/моль;

m(HC≡CH) = 0,15× 26 = 3,9 г;

m(H₃С-C(O)H) = 0,15×44 = 6,6 г.

Ответ

Масса ацетилена равна 3,9 г, этаналя – 6,6 г.

ПРИМЕР 2

Задание

При каталитическом гидрировании 55 г этаналя образовалась карбоновая кислота. Рассчитайте какая масса кислоты была получена.

Решение

Запишем уравнение реакции каталитического окисления этаналя:

CH₃-C(O)H + [O] → CH₃-COOH.

Вычислим количество вещества этаналя (молярная масса равна 44 г/моль):

n = m/ M;

n(CH₃-C(O)H) = m(CH₃-C(O)H) / M(CH₃-C(O)H);

n(CH₃-C(O)H) = 55 / 44 = 1,25 моль.

Согласно уравнению реакции n(CH₃-C(O)H) : n(CH₃-COOH) = 1:1, т.е.

n(CH₃-COOH) = n(CH₃-C(O)H) = 1,25 моль.

Тогда масса уксусной кислоты будет равна (молярная масса – 60 г/моль):

m = n × M;

m(CH₃-COOH) =1,25 × 60 = 75 г.