Онлайн калькуляторы

На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.

Справочник

Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!

Заказать решение

Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!

Альдегиды

Характеристики и физические свойства альдегидов

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Альдегидами называются производные углеводородов, в молекулах которых карбонильная группа (рис. 1) связана с углеводородным радикалом и атомом водорода.
Строение карбонильной группы

Рис. 1. Строение карбонильной группы.

Формальдегид – газ, ацетальдегид – летучая жидкость, последующие члены гомологического ряда (табл. 1) – жидкости, высшие гомологи – твердые вещества. Первые члены гомологического ряда хорошо растворимы в воде, поскольку они способны образовывать водородные связи с молекулами воды. Между молекулами альдегидов практически не образуются водородные связи, но имеют место диполь-дипольные взаимодействия и, как следствие, альдегиды имеют более низкие температуры кипения, чем соответствующие им спирты. Многие из альдегидов имеют резкий запах, некоторые – приятный запах.

Таблица 1. Гомологический ряд альдегидов.

Формула

Название

Ткип, oС

Растворимость, г/100 г воды

Молекулярная

Структурная

CH2O

H-C(O)H

Муравьиный, формальдегид, метаналь

-21,2

растворим

C2H4O

CH3-C(O)H

Уксусный, ацетальдегид, этаналь

+2-,2

растворим

C3H6O

C2H5-C(O)H

Пропионовый,

пропаналь

+48,8

16

C4H8O

C3H7-C(O)H

Масляный, бутаналь

+73

4

C5H10O

C4H9-C(O)H

Валериановый, пентаналь

+103

малорастворим

Получение альдегидов

Общим способом получения всех альдегидов является окисление спиртов:

R-CH2-OH + [O] → R-C(O)-H.

Кроме этого используются и другие реакции:

— гидролиз 1,1-дигалогеналканов

CH3-CH2-CHCl2 + 2NaOHaq→CH3-CH2-C(O)-H + 2NaCl + H2O (t0).

— пиролиз кальциевый (бариевых) солей карбоновых кислот:

H-C(O)-O-Ca-O-C(O)-CH3→ CH3-C(O)-H + CaCO3 (t0).

— гидратация ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова)

гидратация ацетилена и его гомологов

— каталитическое окисление алкенов

2CH2=CH2 + [O] → 2CH3-C(O)-H (kat = CuCl2, PdCl2).

Химические свойства альдегидов

Типичные реакции альдегидов – реакции нуклеофильного присоединения. Все они протекают преимущественно с расщеплением:

  • π-связи в карбонильной группе

— гидрирование

CH3-C(O)-H + H2→ CH3-CH2-OH (kat = Ni).

— присоединениеспиртов

CH3-C(O)-H + C2H5OH↔CH3-CH2-C(OH)H-O-C2H5 (H+).

— присоединение синильной кислоты

CH3-C(O)-H + H-C≡N→CH3-C(CN)H-OH (OH).

— присоединение гидросульфита натрия

CH3-C(O)-H + NaHSO3→CH3-C(OH)H-SO3Na↓.

  • присоединение магнийорганических соединений (реактив Гриньяра)

H2C=O + C2H5MgBr → C2H5-CH2-OH + MgOHBr.

  • полимеризация

nH2C=O → -[-CH2-O-]-n.

  • поликонденсация
поликонденсация

2) II. связи С-Н в карбонильной группе

— окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») – качественная реакция

CH3-(O)H + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3-C(O)-ONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

или упрощенно

CH3-(O)H + Ag2O → CH3-COOH + 2Ag↓ (NH3 (aq)).

— окисление гидроксидом меди (II)

CH3-(O)H + 2Cu(OH)2→ CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O (OH, t0).

3) III. связи Сα

— галогенирование

CH3-(O)H + Cl2→ CH2Cl-C(O)-H + HCl.

Применение альдегидов

Наибольшее применение из альдегидов имеют формальдегид и ацетальдегид.

Формальдегид имеет широкое применение в быту. Водный раствор формальдегида называется формальном. Он используется для дезинфекции помещений, морских судов, складов, хирургических инструментов, для хранения анатомических препаратов. В сельском хозяйстве его применяют для протравливания семян. Формальдегид широко применяется в кожевенной промышленности как дубильное вещество, делающее кожи более твердыми.

Большое количество формальдегида используется в производстве пластмасс – фенолформальдегидных.

Ацетальдегид и его производные идут на изготовление некоторых лекарств.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1
Задание Эквимолекулярная смесь ацетилена и формальдегида полностью реагирует с 69,6 г Ag2O, растворенного в аммиаке. Определите состав исходной смеси.
Решение Запишем уравнения реакций, указанных в условии задачи:

HC≡CH + Ag2O →AgC≡Cag + H2O (1);

H-C(O)H + 2 Ag2O → CO2 + H2O + 4Ag (2).

Рассчитаем количество вещества оксида серебра (I):

n = m / M;

n(Ag2O) = m(Ag2O) / M(Ag2O);

M(Ag2O) = 232 г/моль;

n(Ag2O) = 69,6 / 232 = 2,6 моль.

По уравнению (2) количество вещества формальдегида будет равно 0,1 моль. По условию задачи смесь эквимолекулярна, следовательно, ацетилена тоже будет 0,1 моль.

Найдем массы веществ, составляющих смесь:

M(HC≡CH) = 26 г/моль;

M(H-C(O)H) = 30 г/моль;

m(HC≡CH) = 0,1 × 26 = 2,6 г;

m(H-C(O)H) = 0,1 × 30 = 3 г.

Ответ Масса ацетилена равна 2,6 г, формальдегида – 3 г.
ПРИМЕР 2
Задание При каталитическом гидрировании 55 г этаналя образовалась карбоновая кислота. Рассчитайте какая масса кислоты была получена.
Решение Запишем уравнение реакции каталитического окисления этаналя:

CH3-C(O)H + [O] → CH3-COOH.

Вычислим количество вещества этаналя (молярная масса равна 44 г/моль):

n = m/ M;

n(CH3-C(O)H) = m(CH3-C(O)H) / M(CH3-C(O)H);

n(CH3-C(O)H) = 55 / 44 = 1,25 моль.

Согласно уравнению реакции n(CH3-C(O)H) :n(CH3-COOH) = 1:1, т.е.

n(CH3-COOH) = n(CH3-C(O)H) = 1,25 моль.

Тогда масса уксусной кислоты будет равна (молярная масса – 60 г/моль):

m = n × M;

m(CH3-COOH) =1,25 × 60 = 75г.

Ответ Масса уксусной кислоты равна 75 г.
Нужна помощь с
решением задач?
Более 500 авторов онлайн и готовы помочь тебе прямо сейчас! Цена от 20 рублей за задачу. Сейчас у нас проходит акция, мы дарим 100 руб на первый заказ.