Ароматические углеводороды. Бензол
Простейшими представителями ароматических углеводородов являются бензол – C6H6 и толуол – C6H5-CH3. Углеводородные радикалы, полученные из аренов носят названия: C6H5 – — фенил (Ph-) и C6H5-CH2— — бензил.
Изомерия бензолов
Изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Дизамещенные производные бензола существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто (о-), мета (м-), пара (п-).
Строение
Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2 гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола).
Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь, на которой находится один электрон. Шесть р-электронов образуют единое π-электронное облако (ароматическую систему), которое изображают кружочком внутри шестичленного цикла.
Физические свойства бензолов
Первые члены гомологического ряда бензола – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче водды и в ней практически нерастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются хорошими растворителями.
Получение
Основные способы получения бензола и его гомологов:
— дегидроциклизация алканов (катализаторы – Pt, Cr3O2)
— дегидрирование циклоалканов (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)
— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600
С, катализатор – активированный уголь)
3HC≡CH → C6H6
— алкилирование бензолов (реакция Фриделя-Крафтса) (катализатор – хлорид алюминия или ортофосфорная кислота)
Химические свойства бензолов
Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:
— галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных AlCl3, FeCl3, AlBr3)
C6H6 + Cl2 = C6H5-Cl + HCl
— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)
— алкилирование по Фридею-Крафтсу
— алкилирование алкенами
C6H6 + CH2=CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2
Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:
— гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)
— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – C6H6Cl6)
Примеры решения задач
| Задание | Плотность паров вещества 3,482 г/л. Его пиролиз дал 6г сажи и 5,6л водорода. Определите формулу этого вещества. |
| Решение | Найдем количество вещества сажи (углерода):
v(C)=m(C)/M(C) v(C)=6/12 = 0,5 моль Найдем количество вещества водорода: v(H2)=V(H2)/Vm v(H2)=5,6/22,4 = 0,25 моль Следовательно, количество вещества одного атома водорода будет равно: v(H)=2×0,25 = 0,5 моль Обозначим количество атомов углерода в молекуле углеводорода за х, а количество атомов водорода за у, тогда соотношение этих атомов в молекуле: х:у = 0,5: 0,5 =1:1 Простейшая формула углеводорода СН Молекулярная масса углеводорода равна: M(CxHy) = ρ×Vm= 3,482×22,4 = 78 г/моль Молекулярная масса молекулы состава СН равна: М(СН) = 13 г/моль n= M(CxHy)/ М(СН)= 78/13 =6, следовательно, коэффициенты х и у нужно умножить на 6, тогда искомый углеводород имеет состав C6H6 – это бензол |
| Ответ | Искомый углеводород имеет состав C6H6 – это бензол |
| Задание | Рассчитайте количество вещества ацетилена, которое понадобится для получения 400 мл бензола (плотность 0,8 г/мл). |
| Решение | Запишем уравнение реакции:
2C2H2 = C6H6 Найдем массу бензола: m(C6H6) = ρ×V= 0,8×400 = 320 г Найдем количество вещества бензола: v(C6H6) = m(C6H6)/ M(C6H6) = 320/78 = 4,1 моль По уравнению реакции количество вещества ацетилена: v(C2H2) = 3v(C6H6) = 3×4,1 = 12,3 моль |
| Ответ | Количество вещества ацетилена 12,3 моль |
