Свойства органических соединений

Характерные свойства органических соединений

Органические вещества обладают рядом характерных особенностей, среди которых наиболее важные:

• атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
• атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
• связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
• для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
• многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.

Физические свойства органических соединений

Чаще всего органические соединения представляют собой газы, жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Большое число твердых органических веществ плавится в интервале сравнительно невысоких температур (от комнатной до 400 °С).

Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

Взаимное влияние атомов в молекуле передается через систему ковалентных связей с помощью электронных эффектов. Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.

Индуктивный эффект (I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей.

Мезомерный эффект (M) — смещение электронной плотности по цепи π-связей.

-I (отрицательный индуктивный эффект): -Cl, -Br, -OH, -NH₂;

+ I (положительный индуктивный эффект):-CH₃, -C₂H₅;

-M (отрицательный мезомерный эффект): -CH=O, -COOH, -NO₂;

+M (положительный мезомерный эффект):-OH, -NH₂;

Химические свойства органических соединений

Реакции органических веществ классифицируют по типу разрыва связей на:

— радикальные реакции, протекающие с гомолитическим разрывом ковалентной связи

А:В → А^. + В^.

— ионные реакции, протекающие с гетеролитическим разрывом ковалентной связи

А:В → А:^— + В⁺

По типу реакции:

— присоединение

RCH=CH₂ +XY → RCHX + CH₂Y

— замещение

RCH₂X + Y → RCHY + X

— отщепление (элеменирование)

RCHX-CH₂Y → RCH=CH₂ + XY

— полимеризация

N(CH₂=CH₂) → (-CH₂-CH₂-)_n

Окисление и восстановление в органической химии связывают с потерей и приобретением водорода и кислорода. Вещество окисляется, если оно теряет атомы Н и приобретает атомы О. Окислитель в общем виде обозначают [O].

Вещество восстанавливается, если оно приобретает атом Н и (или) теряет атомы О. Восстановитель в общем виде обозначается [H].

Генетическая связь между классами органических соединений

Генетические ряды органических соединений выглядит следующим образом:

Рассмотрим на примере ряда этана:

CH₃-CH₃ +Cl₂→ CH₃-CH₂Cl + HCl (получение из алканов галогеналканов)

CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂↑ (получение из алканов алкенов)

CH₂=CH₂ → C₂H₂ + H₂↑ (получение из алкенов алкинов)

CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH (получение из алкенов предельных одноатомных спиртов)

C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O (получение из предельных одноатомных спиртов альдегидов)

CH₃CHO + [O] → CH₃COOH (получение из альдегидов предельных одноосновных карбоновых кислот)

CH₃COOH + Cl₂ → CH₂Cl-COOH (получение из предельных одноосновных карбоновых кислот хлорзамещенных карбоновых кислот)

CH₂Cl-COOH + NH₃→ NH₂-CH₂– COOH + HCl (получение хлорзамещенных карбоновых кислот аминокислот)

(получение из аминокислот пептидов)

Примеры решения задач