Онлайн калькуляторы

На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.

Справочник

Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!

Заказать решение

Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!

Физические и химические свойства бензола

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Бензол (циклогексатриен – 1,3,5) – органическое вещество, простейший представитель ряда ароматических углеводородов.

Формула – С6Н6 (структурная формула – рис. 1). Молекулярная масса – 78, 11.

Структурные и пространственная формулы бензола

Рис. 1. Структурные и пространственная формулы бензола.

Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2 гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола). Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь, на которой находится один электрон. Шесть р-электронов образуют единое π-электронное облако (ароматическую систему), которое изображают кружочком внутри шестичленного цикла. Углеводородный радикал, полученный от бензола носит название C6H5 – — фенил (Ph-).

Химические свойства бензола

Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:

— галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных AlCl3, FeCl3, AlBr3)

C6H6 + Cl2 = C6H5-Cl + HCl;

— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)

нитрование

— алкилирование по Фридею-Крафтсу

алкилирование по Фридею-Крафтсу

— алкилирование алкенами

C6H6+ CH2 = CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2;

Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:

— гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

гидрирование

— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – C6H6Cl6)

Как и любое органическое соединение бензол вступает в реакцию горения с образованием в качестве продуктов реакции углекислого газа и воды (горит коптящим пламенем):

2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O.

Физические свойства бензола

Бензол – жидкость без цвета, но обладающая специфическим резким запахом. Образует с водой азеотропную смесь, хорошо смешивается с эфирами, бензином и различными органическими растворителями. Температура кипения – 80,1^{\circ}С, плавления – 5,5^{\circ}С. Токсичен, канцероген (т.е. способствует развитию онкологических заболеваний).

Получение и применение бензола

Основные способы получения бензола:

— дегидроциклизация гексана (катализаторы – Pt, Cr3O2)

CH3 –(CH2)4-CH3 → С6Н6 + 4H2↑;

— дегидрирование циклогексана (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

С6Н12 → С6Н6 + 4H2↑;

— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600^{\circ}С, катализатор – активированный уголь)

3HC≡CH → C6H6.

Бензол служит сырьем для производства гомологов (этилбензола, кумола), циклогексана, нитробензола, хлорбензола и др. веществ. Ранее бензол использовали в качестве присадки к бензину для повышения его октанового числа, однако, сейчас, в связи с его высокой токсичностью содержание бензола в топливе строго нормируется. Иногда бензол используют в качестве растворителя.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1
Задание Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl.
Решение Для получения ацетилена из метана используют следующую реакцию:

2CH4 → C2H2 + 3Н2↑ (t^{\circ} = 1400^{\circ}C).

Получение бензола из ацетилена возможно по реакции тримеризации ацетилена, протекающей при нагревании (t^{\circ} = 600^{\circ}C) и в присутствии активированного угля:

3C2H2 → C6H6.

Реакция хлорирования бензола с получением в качестве продукта хлорбензола осуществляется в присутствии хлорида железа (III):

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

ПРИМЕР 2
Задание К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль бромной воды. Какое количество вещества и сколько граммов каких продуктов при этом получилось?
Решение Запишем уравнение реакции бромирования бензола в присутствии хлорида железа (III):

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr.

Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Молярная масса бензола, рассчитанная с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 78 г/моль. Найдем количество вещества бензола:

n(C6H6) = m(C6H6) / M(C6H6);

n(C6H6) = 39 / 78 = 0,5 моль.

По условию задачи бензол вступил в реакцию с 1 моль брома. Следовательно, бензол находится в недостатке и дальнейшие расчеты будем производить по бензолу. Согласно уравнению реакции n(C6H6): n(C6H5Br) : n(HBr) = 1:1:1, следовательно n(C6H6) = n(C6H5Br) = : n(HBr) = 0,5 моль. Тогда, массы бромбензола и бромоводорода будут равны:

m(C6H5Br) = n(C6H5Br)×M(C6H5Br);

m(HBr) = n(HBr)×M(HBr).

Молярные массы бромбензола и бромоводорода, рассчитанные с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 157 и 81 г/моль, соответственно.

m(C6H5Br) = 0,5×157 = 78,5 г;

m(HBr) = 0,5×81 = 40,5 г.

Ответ Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Массы бромбензола и бромоводорода – 78,5 и 40,5 г, соответственно.