Онлайн калькуляторы

На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.

Справочник

Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!

Заказать решение

Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!

Альдегиды

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Органические соединения, в молекулах которых имеется карбонильная группа >С=О, называются карбонильными соединениями. Они делятся на две группы – альдегиды и кетоны.

Альдегиды содержат в молекуле альдегидную группу –СН=О. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула предельных альдегидов и кетонов CnH2nO.

В названии альдегидов присутствует суффикс –аль, кетонов – он. Если карбонильная группа находится не в главной цепи, то её наличие указывают префиксом – формил.

Простейшие представители альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) –СН2=О, ацетальдегид (уксусный альдегид) – СН3-СН=О; кетонов – ацетон (диметилкетон, пропанон-2) – СН3-СО-СН3.

Существуют циклические альдегиды, например, циклогексан-карбальдегид; ароматические альдегиды имеют тривиальные названия – бензальдегид, ванилин.

Изомерия альдегидов

Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия с кетонами:

СН3-СН2-СН2-СН=О (бутаналь)

СН3-СН(СН3)-СН=О (2-метилпентаналь)

СН3-С(СН2-СН3)=О (метилэтилкетон)

Строение

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2-гибридизации и образует 3σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О). π-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Двойная связь С=О является сочетанием σ- и π-связей. Электронная плотность смещена в сторону атома кислорода.

Физические свойства альдегидов

Карбонильные соединения не образуют водородных связей, поэтому их температуры кипения значительно ниже, чем у соответствующих спиртов. Низшие альдегиды – легкокипящие жидкости (формальдегид – газ) с резким запахом, хорошо растворимы в воде.

Получение

Основные способы получения альдегидов:

— гидроформилирование алкенов. Эта реакция заключается в присоединении СО и водорода к алкену в присутствии карбонилов некоторых металлов VIII группы, например, октакарбонилдикобальта (Cо2(СО)8) Реакция проводится при нагревании до 130^{\circ}С и давлении 300 атм

СН3-СН=СН2 + СО +Н2 →СН3-СН2-СН2-СН=О + (СН3)2СНСН=О

— гидратация алкинов. Взаимодействие алкинов с водой происходит в присутствии солей ртути (II) и в кислой среде:

НС≡СН + Н2О → СН3-СН=О

— окисление первичных спиртов (реакция протекает при нагревании)

СН3-СН2-ОН + CuO → CH3-CH=O + Cu + H2O

Химические свойства альдегидов

В молекулах карбонильных соединений имеется несколько реакционных центров: электрофильный центр (карбонильный атом углерода), участвующий в реакциях нуклеофильного присоединения; основный центр – атом кислорода с неподеленными электронными парами; α-СН кислотный центр, отвечающий за реакции конденсации; связь С-Н, разрывающаяся в реакциях окисления.

1. Реакции присоединения:

— воды с образованием гем-диолов

R-CH=O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH

— спиртов с образованием полуацеталей

CH3-CH=O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5

— тиолов с образованием дитиоацеталей (в кислой среде)

CH3-CH=O + C2H5SH ↔ CH3-CH(SC2H5)-SC2H5 + H2O

— гидросульфита натрия с образованием α-гидроксисульфонатов натрия

C2H5-CH=O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na

— аминов с образованием N-замещенных иминов (основания Шиффа)

C6H5CH=O + H2NC6H5 ↔ C6H5CH= NC6H5 + H2O

— гидразинов с образованием гидразонов

CH3-CH=O + 2HN-NH2 ↔ CH3-CH= N-NH2 + H2O

— циановодородной кислоты с образованием нитрилов

CH3-CH=O + HCN ↔ CH3-CH(N)-OH

— восстановление. При взаимодействии альдегидов с водородом получаются первичные спирты:

R-CH=O + H2 → R—CH2-OH

2. Окисление

— реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра

R-CH=O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓

— окисление альдегидов гидроксидом меди (II), в результате которого выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета

CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

Эти реакции являются качественными реакциями на альдегиды

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1
Задание Бромированием СnH2n+2 получили 9,5 г монобромида, который при обработке разбавленным раствором NaOH превратился в кислородсодержащее соединение. Пары его с воздухом пропущены над раскаленной медной сеткой. При обработке образовавшегося при этом нового газообразного вещества избытком аммиачного раствора Ag2O выделилось 43,2 г осадка. Какой углеводород был взят и в каком количестве, если выход на стадии бромирования 50%, остальные реакции протекают количественно.
Решение Запишем уравнения всех протекающих реакций:

CnH2n+2 + Br2 = CnH2n+1Br + HBr

CnH2n+1Br + NaOH = CnH2n+1OH + NaBr

CnH2n+1OH → R-CH=O

R-CH=O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓

Осадок выделившийся в последней реакции – это серебро, следовательно, можно найти количество вещества выделившегося серебра:

M(Ag)=108 г/моль

v(Ag) = m/M=43,2/108 = 0,4 моль

По условию задачи, после пропускания вещества полученного в реакции 2 над раскаленной металлической сеткой образовался газ, а единственный газ –альдегид – это метаналь, следовательно, исходное вещество – это метан.

CH4+ Br2 = CH3Br + HBr

Количество вещества бромметана:

v(CH3Br) = m/M = 9,5/95 = 0,1 моль

Тогда, количество вещества метана, необходимое для 50% выхода бромметана – 0,2 моль. М(CH4) = 16 г/моль. Следовательно масса и объем метана:

m(CH4) = 0,2×16=3,2 г

V(CH4) = 0,2×22,4 =4,48 л

Ответ Масса метана — масса 3,2 г , объем метана — 4,48 л
ПРИМЕР 2
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-1 → 1-бромбутан + NaOH → А – Н2 → В + [Ag(NH 3)2]OH → С + HCl → D
Решение Для получения 1-бромбутана из бутена-1 необходимо провести реакцию гидробромирования в присутствии пероксидных соединений R2O2 (реакция протекает против правила Марковникова):

CH3-CH2-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-CH2Br

При взаимодействии с водным раствором щелочи 1-бромбутан подвергается гидролизу с образованием бутанола-1 (А):

CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2OH + NaBr

Бутанол-1 при дегидрировании образует альдегид – бутаналь (В):

CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-CH2-CH2-CH=О

Аммиачный раствор оксида серебра окисляет бутаналь до аммонийной соли – бутирата аммония (С):

CH3-CH2-CH2-CH=О + [Ag(NH3)2]OH →CH3-CH2-CH2-COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓ +H2O

Бутират аммония при взаимодействии с соляной кислотой образует масляную (бутановую) кислоту (D):

CH3-CH2-CH2-COONH4 + HCl → CH3-CH2-CH2-COOH + NH4Cl

Нужна помощь с
решением задач?
Более 500 авторов онлайн и готовы помочь тебе прямо сейчас! Цена от 20 рублей за задачу. Сейчас у нас проходит акция, мы дарим 100 руб на первый заказ.