Бензол

Характеристики и физические свойства бензола

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензол – это бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 80,1^oС, температура плавления 5,5^oС. Не растворим в воде, токсичен.

Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей.

Рис. 1. Строение молекулы бензола по Кекуле.

Получение бензола

К основным способам получения бензола относятся:

— дегидроциклизация гексана (катализаторы – Pt, Cr₃O₂)

CH₃ –(CH₂)₄-CH₃ → C₆H₆ + 4H₂↑ (t^oC, p, kat = Cr₂O₃);

— дегидрированиециклогексана

C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂↑ (t^oC, kat = Pt, Ni);

— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600^oС, катализатор – активированный уголь)

3HC≡CH → C₆H₆ (t = 600^oC, kat = С_activ).

Химические свойства бензола

Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:

-галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных AlCl₃, FeCl₃, AlBr₃)

C₆H₆ + Cl₂ = C₆H₅-Cl + HCl;

— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)

— алкилирование по Фридею-Крафтсу

— алкилирование алкенами

C₆H₆+ CH₂=CH-CH₃ → C₆H₅-CH(CH₃)₂

Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:

— гидрирование (продукт реакции — циклогексан)

C₆H₆ + 3H₂→ С₆H₁₂ (t^oC, kat = Pt);

— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – C₆H₆Cl₆)

C₆H₆+ 6Cl₂→C₆H₆Cl₆.

Применение бензола

Бензол широко используется в промышленной органической химии. Практически все соединения, имеющие в своем составе бензольные кольца, получаются из бензола, например, стирол, фенол, анилин, галогензамещенные арены. Бензол используется для синтеза красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Плотность паров вещества 3,482г/л. Его пиролиз дал 6 г сажи и 5,6 л водорода. Определите формулу этого вещества.

Решение

Сажа представляет собой углерод. Найдем количество вещества сажи исходя из условий задачи (молярная масса углерода равна 12 г/моль):

n = m / M;

n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6 / 12 = 0,5 моль.

Рассчитаем количество вещества водорода:

n =V / V_m^;

n(H₂) = V(H₂) / V_m;

n(H₂) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль.

Значит, количество вещества одного атома водорода будет равно:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 моль.

Обозначим количество атомов углерода в молекуле углеводорода за «х», а количество атомов водорода за «у», тогда соотношение этих атомов в молекуле:

х : у = 0,5: 0,5 =1:1.

Тогда простейшая формула углеводорода будет выражаться составом СН. Молекулярная масса молекулы состава СН равна:

М(СН) = 13 г/моль

Найдем молекулярную массу углеводорода исходя из условий задачи:

M (C_xH_y) = ρ×V_m;

M (C_xH_y) = 3,482×22,4 = 78 г/моль.

Определим истинную формулу углеводорода:

k= M(C_xH_y)/ М(СН)= 78/13 =6,

следовательно, коэффициенты «х» и «у» нужно умножить на 6 и тогда формула углеводорода примет вид C₆H₆. Это бензол.

Ответ

Искомый углеводород имеет состав C₆H₆. Это бензол.

ПРИМЕР 2

Задание

Рассчитайте количество вещества ацетилена, которое понадобится для получения 400 мл бензола (плотность 0,8 г/мл).

Решение

Запишем уравнение реакции получения бензола из ацетилена:

3C₂H₂ = C₆H₆.

Найдем массу бензола согласно условию задачи:

m(C₆H₆) = ρ×V;

m(C₆H₆) = 0,8×400 = 320 г.

Рассчитаем количество вещества бензола (молярная масса – 78 г/моль):

n = m / M;

n(C₆H₆) = m(C₆H₆) / M(C₆H₆);

n(C₆H₆) = 320/78 = 4,1 моль.

Согласно уравнению реакцииn(C₆H₆) : n(C₂H₂) = 1:3, т.е.

n(C₂H₂) = 3×n(C₆H₆);

n(C₂H₂) = 3×4,1 = 12,3 моль.