Этан

Характеристики и физические свойства этана

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Этан – бесцветный газ, без запаха, мало растворим в воде (строение молекулы приведено на рис. 1).

Не имеет вкуса. Не растворим в воде. Проявляет слабое наркотическое действие.

Рис. 1. Строение молекулы этана.

Таблица 1. Физические свойства этан.

Молекулярная формула	C₂H₆
Молярная масса	30
Плотность (20^oС), кг/м³	1,0621
Температура плавления, ^oС	-182,8
Температура кипения, ^oС	-88,6

Получение этана

В больших объемах этан получают из попутного нефтяного газа и газов нефтекрекинга.

В лабораторных условиях этан получают следующими способами:

— гидрированием непредельных углеводородов

CH₂=CH₂ + H₂→CH₃-CH₃ (kat = Ni, t^o);

— восстановлением галогеналканов

C₂H₅I + HI →C₂H₆ + I₂ (t^o);

— по реакции щелочного плавления солей одноосновных органических кислот

C₂H₅-COONa + NaOH → C₂H₆ + Na₂CO₃ (t^o);

— взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

2CH₃Br + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaBr.

Химические свойства этана

В обычных условиях этан не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Для этана наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Энергетически более выгоден гомолитический разрыв связей C-H и C-C, чем их гетеролитический разрыв.

Все химические превращения этана протекают с расщеплением:

cвязей C-H

галогенирование (S_R)

CH₃-CH₃ + Br₂→ CH₃-CH₂Br + HBr (hv).

нитрование (S_R)

CH₃-CH₃ + HONO_{2 (dilute)}→ CH₃-C(NO₂)H₂+ H₂O (t^o).

сульфохлорирование (S_R)

C₂H₆ + SO₂ + Cl₂→ C₂H₅-SO₂Cl + HCl↑ (hv).

дегидрирование

CH₃-CH₃→ CH₂=CH₂+ H₂ (kat = Ni, t^o).

связей C-H и C-C

окисление

2C₂H₆ + 7O₂→4CO₂ + 6H₂O (t^o).

Применение этана

Этан используется как сырье в химической промышленности в основном для получения этилена.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 4,5 л этана.

Решение

Запишем уравнение реакции хлорирования этана:

C₂H₆ + Cl₂ = C₂H₅Cl + HCl.

Найдем количество вещества этана:

n = V/ V_m;

n(C₂H₆) = V(C₂H₆) / V_m;

n(C₂H₆) = 4,5 / 22,4 = 0,2 моль.

Согласно уравнению реакции n(C₂H₆) : n(Cl₂) = 1:1, значит,количество моль хлора равно:

n(Cl₂) = n(C₂H₆) =0,2моль.

Тогда, масса хлора будет равна (молярная масса – 71 г/моль):

m(Cl₂) = n(Cl₂) × M(Cl₂);

m(Cl₂)=0,2 ×71= 14 г.

Ответ

Масса хлора равна 14 г.

ПРИМЕР 2

Задание

Рассчитайте объемы хлора и этана, приведенные к нормальным условиям, которые потребуются для получения дихлорэтана массой 10,5 г.

Решение

Запишем уравнение реакции хлорирования этана до дихлорэтана (реакция происходит под действием УФ-излучения):

C₂H₆ + 2Cl₂ = C₂H₄Cl₂+ 2HCl.

Рассчитаем количество вещества дихлорэтана (молярная масса равна – 99 г/моль):

n = m / M;

n(C₂H₄Cl₂) = m (C₂H₄Cl₂) / M (C₂H₄Cl₂);

n(C₂H₄Cl₂) = 10,5 / 99 = 0,12 моль.

Согласно уравнению реакции n(C₂H₄Cl₂) : n(C₂H₆) = 1:1, т.е. n(C₂H₄Cl₂) = n(C₂H₆) = 0,12 моль. Тогда объем этана будет равен:

V = n × V_m;

V(C₂H₆) = n(C₂H₆) × V_m;

V(C₂H₆) = 0,12 × 22,4 = 2,7 л.

По уравнению реакции найдем количество вещества хлора. n(C₂H₄Cl₂) : n(Cl₂) = 1:2, т.е. n(Cl₂) = 2 × n(C₂H₄Cl₂) = 2 × 0,12 = 0,24 моль. Тогда объем хлора будет равен:

V = n × V_m;

V(Cl₂) = n(Cl₂) × V_m;

V(Cl₂) = 0,24 × 22,4 = 5,4л.