Пропан

Характеристики и физические свойства пропана

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

В обычных условиях (при 25^oС и атмосферном давлении) пропан представляет собой бесцветный газ без запаха (строение молекулы приведено на рис. 1), который при концентрации паров 1,7 – 10,9% образует с воздухом взрывоопасную смесь.

Пропан практически не растворим в воде, так как его молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Он хорошо растворяется в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и др.

Рис. 1. Строение молекулы пропана.

Таблица 1. Физические свойства пропана.

Молекулярная формула	C₃H₈
Молярная масса	44
Плотность (20^oС), кг/м³	1,8641
Температура плавления, ^oС	-187,6
Температура кипения, ^oС	-42,09

Получение пропана

Основными источниками пропана являются нефть и природный газ. Его можно выделить фракционной перегонкой природного газа или бензиновой фракции нефти.

В лабораторных условиях пропан получают следующими способами:

— гидрированием непредельных углеводородов

CH₃-CH=CH₂ + H₂→CH₃-CH₂-CH₃ (kat = Ni, t^o);

— восстановлением галогеналканов

C₃H₇I + HI →C₃H₈ + I₂ (t^o);

— по реакции щелочного плавления солей одноосновных органических кислот

C₃H₇-COONa + NaOH → C₃H₈ + Na₂CO₃ (t^o);

— взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

C₂H₅Br + СH₃Br + 2Na → CH₃-CH₂-CH₃ + 2NaBr.

Химические свойства пропана

В обычных условиях пропан не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Для пропана наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Энергетически более выгоден гомолитический разрыв связей C-H и C-C, чем их гетеролитический разрыв.

Все химические превращения пропана протекают с расщеплением:

cвязей C-H

галогенирование (S_R)

CH₃-CH₂-CH₃ + Br₂→ CH₃-CHBr-CH₃ + HBr (hv).

нитрование (S_R)

CH₃-CH₂-CH₃ + HONO_{2 (dilute)}→ CH₃-C(NO₂)H-CH₃ + H₂O (t^o).

сульфохлорирование (S_R)

C₃H₈ + SO₂ + Cl₂→ C₃H₇-SO₂Cl + HCl↑ (hv).

дегидрирование

CH₃-CH₂-CH₃→ CH₂=CH-CH₃ + H₂ (kat = Ni, t^o).

дегидроциклизация

CH₃-CH₂-CH₃→ C₃H₆ + H₂ (kat = Cr₂O₃, t^o).

связей C-H и C-C

окисление

C₃H₈ + 5O₂→3CO₂ + 4H₂O (t^o).

Применение пропана

Пропан применяется как автомобильное топливо, а также используется в быту (баллонный газ).

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 5,2 л пропана.

Решение

Запишем уравнение реакции хлорирования пропана:

C₃H₈ + Cl₂ = C₃H₇Cl + HCl.

Найдем количество вещества пропана:

n = V/ V_m;

n(C₃H₈) = V(C₃H₈) / V_m;

n(C₃H₈) = 5,2 / 22,4 = 0,23 моль.

Согласно уравнению реакции n(C₃H₈) : n(Cl₂) = 1:1, значит,количество моль хлора равно:

n(Cl₂) = n(C₃H₈) =0,23моль.

Тогда, масса хлора будет равна (молярная масса – 71 г/моль):

m(Cl₂) = n(Cl₂) × M(Cl₂);

m(Cl₂)=0,23 ×71= 16,33 г.

Ответ

Масса хлора равна 16,33 г.

ПРИМЕР 2

Задание

Рассчитайте объемы хлора и пропана, приведенные к нормальным условиям, которые потребуются для получения 2,2-дихлорпропана массой 8,5 г.

Решение

Запишем уравнение реакции хлорирования пропана до 2,2-дихлорпропана (реакция происходит под действием УФ-излучения):

H₃C-CH₂-CH₃ + 2Cl₂ = H₃C-CCl₂-CH₃ + 2HCl.

Рассчитаем количество вещества 2,2-дихлорпропана (молярная масса равна – 113 г/моль):

n = m / M;

n(C₃H₆Cl₂) = m (C₃H₆Cl₂) / M (C₃H₆Cl₂);

n(C₃H₆Cl₂) = 8,5 / 113 = 0,07 моль.

Согласно уравнению реакции n(C₃H₆Cl₂) : n(CH₄) = 1:1, т.е. n(C₃H₆Cl₂) = n(C₃H₈) = 0,07 моль. Тогда объем пропана будет равен:

V = n × V_m;

V(C₃H₈) = n(C₃H₈) × V_m;

V(C₃H₈) = 0,07 × 22,4 = 1,568 л.

По уравнению реакции найдем количество вещества хлора. n(C₃H₆Cl₂) : n(Cl₂) = 1:2, т.е. n(Cl₂) = 2 × n(C₃H₆Cl₂) = 2 × 0,07 = 0,14 моль. Тогда объем хлора будет равен:

V = n × V_m;

V(Cl₂) = n(Cl₂) × V_m;

V(Cl₂) = 0,14 × 22,4 = 3,136л.