Гидролиз органических веществ
Общие сведения о гидролизе органических веществ
Среди всего многообразия органических веществ способны гидролизоваться: галогенпроизводные алканов, сложные эфиры, алкоголяты, углеводы, белки жиры и нуклеиновые кислоты.
Высокомолекулярные вещества разлагаются водой до составляющих их мономеров, в более простых – происходит разрыв связей углерода с кислородом, галогенами, азотом, серой и другими заместителями.
Зачастую, органические соединения гидролизуются в присутствии кислот, щелочей или ферментов – кислотный, щелочной и ферментативный гидролиз.
Гидролиз органических веществ
Галогеналканы подвергаются гидролизу в щелочной среде, при этом происходит образование спиртов. Рассмотрим на примере хлорпентана и хлорфенола:
C5H11Cl + H2O (NaOH) → C5H11OH;
C6H5Cl + H2O (NaOH) → C6H5OH.
Сложные эфиры гидролизуются до образующих их карбоновых кислот и спиртов. Рассмотрим на примере метилового эфира уксусной кислоты (метилацетата):
CH3COOCH3 + H2O ↔ CH3COOH + CH3OH
Алкоголяты – производные спиртов, пригидролизераспадаютсянасоответствующийспиртищелочь. Рассмотрим на примере алкоголята натрия:
C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH + NaOH
Углеводы гидролизуются начиная с дисахаридов. Рассмотрим на примере сахарозы:
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (глюкоза) + C6H12O6 (фруктоза)
Белки и полипептиды частично подвергаются гидролизу, в ходе которого образуются аминокислоты:
CH2(NH2)-CO-NH-CH2-COOH + H2O ↔ 2CH2(NH2)-COOH
При гидролизе жиров можно получить смесь высших карбоновых кислот и глицерин:
Нуклеиновые кислоты гидролизуются в несколько этапов. Сначала получаются нуклеотиды, затем нуклеозиды, а после этого пуриновые или пиримидиновые основания, ортофосфорная кислота и моносахарид (рибоза или дезоксирибоза).
Примеры решения задач
| Задание | Запишите уравнения гидролиза целлюлозы, этилового эфира пропионовой кислоты, бромбутана. |
| Решение | Целлюлоза – полисахарид, при гидролизе которого образуется глюкоза:
(С6H10O5)n + nH2O (H+) →nC6H12O6. При гидролизе сложных эфиров образуются карбоновая кислота и спирт, в данной случае – этанол и пропионовая кислота: CH3-CH2-COO-CH2-CH3 +H2O = CH3-CH2-COOH + C2H5OH. При гидролизе бромбутана будет происходить разрыв связи C-Br и образование бутилового спирта (бутанола): C4H9Br + H2O (OH—) →C4H9OH. |
| Задание | Какая масса метанола образуется при гидролизе метилацетата, массой 10 г? |
| Решение | Запишем уравнение гидролиза метилового эфира уксусной кислоты:
CH3-COO-CH3 +H2O = CH3COOH + CH3OH. Определим количество вещества метилацетата, используя значение его массы из условия задачи (молярная масса – 84 г/моль): υ = m/ M; υ (CH3— COO- CH3) = m (CH3— COO- CH3)/M (CH3— COO- CH3) = 10/84 = 0,12моль. По уравнению υ (CH3— COO- CH3) =υ (CH3OH) =0,12 моль. Рассчитаем массу метанола (молярная масса – 32 г/моль): m= υ× M; m(CH3OH)= υ(CH3OH)× M(CH3OH) = 0,12×32 = 3,84г. |
| Ответ | Масса метанола, образовавшегося в реакции равна 3,84 г. |
