Кислотный гидролиз
Основные понятия о кислотном гидролиз
Кислотный гидролиз – понятие применимое к химическим соединениям органической природы. Это реакция взаимодействия веществ с водой, которая протекает в присутствии сильных минеральных кислот, таких как серная, соляная или азотная. Для большинства органических соединений, кислотный гидролиз, в отличие от щелочного, обратимый процесс.
Рассмотрим принцип кислотного гидролиза на примерах веществ разных классов – сложных эфиров, углеводов и т.д. В результате данной реакции происходит разрыв связей углерода с атомами кислорода, азота, серы и других заместителей (C-O, C-N, C-Cl).
а) сложные эфиры – образуются карбоновая кислота и спирт.
Уравнение гидролиза сложных эфиров в общем виде:
Уравнение гидролиза этилового эфира пропионовой кислоты (этилпропионата):
CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O (H+) ↔ CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH.
б) углеводы гидролизуются начиная с дисахаридов, в ходе реакции образуются моносахариды.
Уравнение гидролиза сахарозы в присутствии серной кислоты:
С12H22O11 + H2O ↔ C6H12O6 (глюкоза) + C6H12O6 (фруктоза).
Уравнение гидролиза крахмала в присутствии серной кислоты:
(C6H10O5)n + nH2O ↔ nC6H12O6 (глюкоза).
Уравнение гидролиза целлюлозы в присутствии серной кислоты:
(C6H10O5)n + nH2O ↔ nC6H12O6 (глюкоза).
в) нитрилы – образуются амиды
R-C≡N + H2O ↔ R-C(O)-NH2.
Примеры решения задач
| Задание | Какова масса спирта, образовавшегося в ходе реакции полногокислотного гидролиза 2,5 г метилового эфира уксусной кислоты? |
| Решение | Запишем уравнение реакции:
CH3-COO-CH3 + H2O ↔ СH3COOH + CH3OH. Определим количество вещества эфира, вступившего в реакцию гидролиза (молярная масса – 74 г/моль): υ = m/ M; υ (CH3-COO-CH3) = m (CH3-COO-CH3)/M (CH3-COO-CH3) = 2,5/74 = 0,03моль. По уравнению реакции υ (CH3-COO-CH3) = υ (CH3OH) =0,03 моль. Следовательно, можно рассчитать массу образовавшегося метанола (молярная масса – 32 г/моль): m=υ×M; m(CH3OH)= υ(CH3OH)× M(CH3OH) = 0,03×32 = 0,96 г. |
| Ответ | Масса метанола равна 0,96 г. |
| Задание | Напишите уравнения кислотного гидролиза лактозы, мальтозы, метилового эфира масляной кислоты и этилового эфира муравьиной кислоты. |
| Решение | Мальтоза гидролизуется до глюкозы:
C12H22O11 + H2O ↔2 C6H12O6. Лактоза гидролизуется до глюкозы и галактозы: C12H22O11 + H2O ↔ C6H12O6(глюкоза) + C6H12O6(галактоза). При гидролизе метилового эфира масляной кислоты образуются метанол и масляная (бутановая кислота): CH3-CH2-CH2-COO-CH3 + H2O ↔ CH3-CH2-CH2-COOH + CH3OH. При гидролизе этилового эфира муравьиной кислоты образуются этанол и муравьиная (метановая кислота): HCOO-CH2-CH3 + H2O ↔ HCOOH + C2H5OH. |
