Уксусная кислота и бром

В отличие от альдегидов и кетонов реакции карбоновых кислот по связи идут с трудом. Так, в обычных условиях уксусная кислота и бром с трудом реагируют друг с другом, но в присутствии фосфора реакция идет энергично и селективно по связи (реакция Зелинского – Геля – Фольгарда).

Галогенирование карбоновых кислот с фосфором, как и в случае альдегидов и кетонов, идет через промежуточное образование енола. Ускорение реакции связано с образованием галогенангидрида, который подвергается последующей енолизации намного легче, чем исходная кислота. Енол затем присоединяет бром обычным образом. Разложение водой бромангидрида дает в конце концов продукт -замещения.
Карбоновые кислоты реагируют с оксидами, гидроксидами щелочных, щелочноземельных металлов, карбонатами, фенолятами, алкоголятами, амидами и др. с образованием солей – карбоксилатов – и более слабых кислот – воды, угольной кислоты, фенолов, спиртов, аммиака и др.
Со спиртами уксусная кислота образует сложные эфиры. Реакция этерификации катализируется более сильными кислотами, обычно это , хлороводород и др.
Особенностью реакции этерификации является её обратимость, причем константа равновесия достаточно мала. Сместить равновесии в сторону образования сложного эфира и тем самым увеличить его выход, согласно принципу Ле Шателье, можно, используя избыток одного из реагентов (обычно спирта) и удаляя из зоны реакции один из продуктов, например, воду (азеотропной отгонкой с бензолом) или сложный эфир (отгонкой).