C6H5CH2OH + KMnO4 + H2SO4 = ? уравнение реакции
Назовите продукт реакции окисления бензилового спирта перманганатом калия в кислой среде (C6H5CH2OH + KMnO4 + H2SO4 = ?). Приведите классификацию заместителей в ароматическом кольце по ориентирующему действию.
Реакция окисления бензилового спирта перманганатом калия в кислой среде (C6H5CH2OH + KMnO4 + H2SO4 = ?) приводит к образованию бензойной кислоты , сульфатов калия и марганца (II), воды. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:
Имеющийся в бензольном кольце заместитель не только влияет на реакционную способность, но и проявляет ориентирующее действие по отношению к вновь вступающему в реакцию электрофилу.
Все заместители по своему ориентирующему действию делятся на две группы.
Ориентанты первого рода – заместители, повышающие электронную плотность в -электронной системе бензольного кольца: алкильные группы, галогены, , . Это заместители, обладающие положительным мезомерным эффектом (их индуктивный эффект может быть отрицательным), а также заместители с положительным индуктивным эффектом. Эти заместители направляют второй заместитель в орто- и пара-положения.
Ориентанты второго рода – заместители, снижаающие электронную плотность в -электронной системе бензольного кольца: . Это заместители, обладающие отрицательным мезомерным эффектом, или отрицательным индуктивным эффектом, которые притягивают электронную плотность бензольного кольца. Эти заместители ориентируют второй заместитель в мета-положение бензольного кольца. Они обедняют электронной плотностью орто- и пара-положения цикла в большей степени, чем мета-положение.