Спирт

Характеристики и физические свойства спиртов

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Спиртами называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.

Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксильной группы. Строение молекулы спиртов на примере этанола показано на рис. 1. Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твердые вещества. Для низших нормальных (неразветвленных) первичных спиртов разность температур кипения гомологов составляет примерно 20^oС.

Рис. 1. Строение молекулы этанола.

Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов резко падает.

Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты обладают особым характерным запахом плесени.

Получение спиртов

Получение одноатомных спиртов можно осуществить следующими способами:

— гидролиз моногалогеналканов водными растворами щелочей

C₂H₅Br + NaOH_aq→C₂H₅OH + NaBr (t⁰);

— гидратация алкенов (применяетсявпромышленности)

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH (H⁺, t⁰);

-гидрирование альдегидов и кетонов

CH₃-CH₂-C(O)H + H₂→ CH₃-CH₂-CH₂OH (kat = Ni, t⁰);

CH₃-C(O)-CH₂-CH₃ + H₂→ CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (kat = Ni, t⁰).

Химические свойства спиртов

Для спиртов возможны реакции, протекающие с участием:

— атома водорода гидроксильной группы;

— гидроксильной группы;

— атома водорода гидроксильной группы и связи C_α-H;

— гидроксильной группы и связи C_β-H.

Таким образом, все химические превращения спиртов сопровождаются расщеплением связей:

O-H
— взаимодействие с активными металлами

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.

— взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами

C₂H₅OH + CH₃COOH ↔C₂H₅-O-C(O)-CH₃ + H₂O (H₂SO_{4 (conc)}, t⁰);

C₂H₅OH + HONO₂↔C₂H₅ONO₂ + H₂O (H₂SO_{4 (conc)}, t⁰).
C-OH;
— взаимодействие с галогеноводородами

C₂H₅OH + HCl→ C₂H₅Cl + H₂O (ZnCl₂, t⁰).

— взаимодействие с тригалогенидамифосфора

3C₂H₅OH + PBr₃→ 3C₂H₅Br + H₃PO₃.

— взаимодействие с аммиаком

C₂H₅OH + NH₃→ C₂H₅NH₂ + H₂O (Al₂O₃, t⁰ = 300).
O-H и C_a-H;
— дегидрирование

CH₃-CH₂-OH → CH₃-C(O)H + H₂↑ (kat = Cu, t⁰).

— окисление

CH₃-CH₂-CH₂-OH + 2[O] → CH₃-CH₂-COOH + H₂O (kat, t⁰).
C-OH и C_b-H
— внутримолекулярная дегидратация

CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + H₂O (Al₂O₃, t⁰).

Спирты проявляют слабые амфотерные свойства: кислотные за счет атома водорода гидроксильной группы, основные – за счет неподеленной пары электронов атома кислорода.

Применение спиртов

Спирты нашли широкое применение в различных отраслях народного хозяйства. Так, например, этанол широко используется в промышленном органическом синтезе. В фармации он применяется для приготовления настоек и экстрактов; в медицинской практике – как наружное антисептическое средство для дезинфекции рук и хирургических инструментов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Найдите молекулярную формулу спирта, плотность которого равна 2,68 г/л, если при сгорании 1,2 г паров его образуется 1,344 л (н.у.) оксида углерода (IV) и 1,49 г воды. Запишите уравнение реакции горения этого вещества.

Решение

Формулу спирта в общем виде обозначим как C_xH_yO_z. Составим схему реакции сгорания спирта:

C_xH_yO_z + O_z →CO₂ + H₂O.

Определим массы элементов, входящих в состав этого вещества. Значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел: Ar(C) = 12 а.е.м., Ar(H) = 1 а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м.

m(C) = n(C)×M(C) = n(CO₂)×M(C) = [V(CO₂) / V_m]×M(C);

m(H) = n(H)×M(H) = 2×n(H₂O)×M(H) = [2×m(H₂O) / M(H₂O)] ×M(H);

Рассчитаем молярные массы углекислого газа и воды. Как известно, молярная масса молекулы равна сумме относительных атомных масс атомов, входящих в состав молекулы (M = Mr):

M(CO₂) = Ar(C) + 2×Ar(O) = 12+ 2×16 = 12 + 32 = 44 г/моль;

M(H₂O) = 2×Ar(H) + Ar(O) = 2×1+ 16 = 2 + 16 = 18 г/моль.

Тогда,

m(C) = [1,344 / 22,4]×12 = 0,72 г;

m(H) = 2×1,49 / 18 ×1= 0,165 г.

m(O) = m(C_xH_yO_z) – m(C) – m(H) = 1,2 – 0,72 – 0,165 = 0,315г.

Определим химическую формулу соединения:

x:y:z = m(C)/Ar(C) : m(H)/Ar(H) : m(O)/Ar(O);

x:y:z = 0,72/12 : 0,165/1 : 0,315/16;

x:y:z = 0,06 : 0,165 : 0,02 = 3 : 8 : 1.

Значит простейшая формула соединения C₃H₈O, а его молярная масса равна 60 г/моль [M(C₃H₈O) = 3×Ar(C) + 8×Ar(H) + Ar(O) = 3×12 + 8×1 + 16 = 60 / моль].

Значение молярной массы органического вещества можно определить при помощи его плотности:

M_substance = 2,68 × 22,4 = 60 г/моль.

Чтобы найти истинную формулу спирта найдем отношение полученных молярных масс:

M_substance / M(C₃H₈O) = 60 / 60 = 1.

Значит спирт имеет формулу C₃H₈O. Это пропанол-1 или пропанол-2.

Ответ

Формула спирта C₃H₈O. Это пропанол-1 или пропанол-2.

ПРИМЕР 2

Задание

К метиловому спирту массой 32 г и плотностью 0,8 г/л добавили воду до объема 80 мл. Определите объемную долю спирта в растворе.

Решение

Найдем объем растворенного спирта:

V = m / r;

V(CH₃OH) = m(CH₃OH) / r (CH₃OH);

V(CH₃OH) = 32 / 0,8 = 40 мл.

Рассчитаем объемную долю спирта в растворе:

φ(CH₃OH) = V(CH₃OH) / V_solution;

φ(CH₃OH) = 40 / 80 = 0,5 = 50%.