Сложные эфиры

Характеристики и физические свойства сложных эфиров

Рис. 1. Строение молекулы сложного эфира.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов – это летучие жидкости, плохо растворяющиеся в воде, обычно имеющие приятный запах, легче воды (например, плотность изоамилацетата – 0,876 г/см³).

Сложные эфиры высших спиртов и карбоновых кислот – твердые, воскоподобные, напримерпальмитиновоцетиловый эфир (содержится в спермацете – одной из нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственных признаков) и пальмитиновомирициловый эфир (содержится в пчелином воске).

Получение сложных эфиров

Основные способы получения сложных эфиров – это:

— взаимодействие кислот со спиртами

CH₃-CH₂-C(O)-H + C₂H₅OH↔CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + H₂O (t⁰, H⁺);

— взаимодействие ангидридов карбоновых кислот со спиртами

CH₃-C(O)-O-C(O)-CH₃ + C₂H₅OH → CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + CH₃COOH;

— взаимодействиегалогенангидридовкислотсоспиртами

CH₃-C(O)-Cl + CH₃-CH₂-CH₂-OH → CH₃-C(O)-O-CH₂-CH₂-CH₃ + HCl.

Химические свойства сложных эфиров

Химические свойства сложных эфиров обусловлены наличием функциональной группы. Наиболее важной является реакция гидролиза:

— кислотный гидролиз

CH₃-C(O)-O-CH₃ + H₂O↔CH₃COOH + CH₃OH (t⁰, H⁺);

— щелочной гидролиз

CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + NaOH→CH₃COONa + C₂H₅OH (t⁰).

Сложные эфиры вступают в реакции взаимодействия со следующими веществами:

— спиртами (реакция переэтерификации)

CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + CH₃OH↔CH₃-C(O)-O-CH₃ + C₂H₅OH (t⁰, H⁺);

— с аммиаком

CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + NH₃→CH₃-C(O)-NH₂ + C₂H₅OH (t⁰);

— галогенирования, если в составе углеводородного радикала имеются кратные связи

CH₂=CH-C(O)-O-CH₃ + Br₂→ Br-CH₂-C(Br)H-C(O)-O-CH₃.

Применение сложных эфиров

Сложные эфиры применяются для изготовления искусственных эссенций, используемых в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий, косметических средств, отдушек для препаратов бытовой химии и т.д.

Примеры решения задач