Глюкоза

Характеристики и физические свойства глюкозы

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Глюкоза (С₆Н₁₂О₆) – представляет собой кристаллы белого цвета, сладкие на вкус и хорошо растворимые в воде.

Молекулы глюкозы могут существовать в линейной (альдегидоспирт с пятью гидроксильными группами) и циклической форме (α- и β-глюкоза), причем вторая форма получается из первой при взаимодействии гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой (рис. 1).

Рис. 1. Формы существования глюкозы: а) β-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейная форма

Получение глюкозы

В промышленности глюкозу получают гидролизом полисахаридов – крахмала и целлюлозы:

(C₆H₁₀O₅)_x + H₂O (H⁺) → xC₆H₁₂O₆.

Химические свойства глюкозы

Для глюкозы характерны следующие химические свойства:

1) Реакции, протекающие при участии карбонильной группы:

— глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра (1) и гидроксидом меди (II) (2) в глюконовую кислоту при нагревании

CH₂OH-(CHOH)₄-CH=O + Ag₂O → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓ (1);

CH₂OH-(CHOH)₄-CH=O + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH +Cu₂O + H₂O (2).

— глюкоза способна восстанавливаться в шестиатомный спирт – сорбит

CH₂OH-(CHOH)₄-CH=O +2[H] → CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH.

— глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

2) Реакции, протекающие при участии гидроксильных групп:

— глюкоза дает синее окрашивание с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты);

— образование простых эфиров. При действии метилового спирта на один из атомов водорода замещается на группу СН₃. В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при первом атоме углерода в циклической форме глюкозы

— образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пять групп –ОН в молекуле глюкозы замещаются на группу –О-СО-СН₃.

3) Брожение:

— спиртовое брожение

— молочнокислое брожение

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃-CH(OH)-COOH.

— маслянокислое брожение

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2H₂ + 2CO₂↑.

Применение глюкозы

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков; изготовлении зеркал и елочных украшений; в пищевой промышленности; в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей; в медицине при самых разнообразных заболеваниях, особенно при истощении организма.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Составьте уравнения реакций между глюкозой и следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) азотной кислотой; в) аммиачным раствором оксида серебра. При каких условиях протекают эти реакции?

Ответ

При взаимодействии глюкозы с водородом в присутствии катализатора (обычно никель) и при нагревании происходит её восстановление. Продуктом этой реакции является шестиатомный спирт – сорбит, который применяется в качестве заменителя сахара:

CH₂OH-(CHOH)₄-C(O)H + H₂→ CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH.

Качественной реакцией на альдегидную группу является реакция «серебряного зеркала» (глюкоза представляет собой альдегидоспирт) в результате чего выделяется серебро в чистом виде и образуется карбоновая кислота:

CH₂OH-(CHOH)₄-C(O)H + Ag₂O → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓.

Окисление глюкозы в жестких условиях, например, концентрированной азотной кислотой, приводит к образованию глюкаровой кислоты:

CH₂OH-(CHOH)₄-C(O)H +2[O] (HNO_{3 (conc)}) → HOOC-(CHOH)₄-COOH + H₂O.

ПРИМЕР 2

Задание

Рассчитайте объем оксида углерода (IV), приведенный к нормальным условиям, который выделится при спиртовом брожении 225 г глюкозы.

Решение

Запишем уравнение реакции спиртового брожения глюкозы:

C₆H₁₂O₆→ 2C₂H₅OH + 2CO₂↑.

Рассчитаем количество вещества глюкозы:

M(C₆H₁₂O₆) = 2×Ar(C) + 12×Ar(H) + 6×Ar(O) = 2×12 + 12×1 + 6×16 = 180г/моль;

n = m / M;

n(C₆H₁₂O₆) = m(C₆H₁₂O₆) / M(C₆H₁₂O₆);

n(C₆H₁₂O₆) = 225 / 180 = 1,25 моль.

Согласно уравнению реакции n(C₆H₁₂O₆) : n(CO₂) = 1 : 2, значит

n(CO₂) = 2×n(C₆H₁₂O₆) = 2×1,25 = 2,5 моль.

Найдем объем выделившегося углекислого газа:

V = n × V_m;

V(CO₂) = n(CO₂) × V_m;

V(CO₂) = 2,5 × 22,4 = 56 л.