Фенол
Характеристики и физические свойства фенола
Фенол – твердое бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом. На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок (рис. 1), а при длительном хранении темнеют и становятся более красными. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60 – 70oС. Фенол легкоплавок, его температура плавления 43oС. Ядовит.
Рис. 1. Фенол. Внешний вид.
Получение фенола
В промышленных масштабах фенол получают из каменноугольной смолы. Среди лабораторных методов наиболее часто использую следующие:
— гидролиз хлорбензола
C6H5Cl + NaOH→C6H5OH + NaCl (kat = Cu, t0).
— щелочное плавление солей аренсульфоновых кислот
C6H5SO3Na + 2NaOH→C6H5OH + Na2SO3 + H2O (t0).
— кумольный метод (окисление изопропилбензола)
C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2→C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t0).
Химические свойства фенола
Химические превращения фенола протекают в основном с расщеплением:
1) связи О-Н
— взаимодействие с металлами
2C6H5OH + 2Na→ 2C6H5ONa + H2↑.
— взаимодействие с щелочами
C6H5OH + NaOH→C6H5ONa + H2O.
— взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот
C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t0).
— взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот
C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t0).
— взаимодействие с FeCl3 (качественная реакция на фенол – появление фиолетовой окраски, исчезающей при добавлении кислоты)
6C6H5OH + FeCl3→ (C6H5OH)3 + 3Cl—.
2) связей Csp2-H преимущественно в о— и n-положениях
— бромирование
C6H5-OH + 3Br2 (aq)→Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.
— нитрование (образование пикриновой кислоты)
C6H5-OH + 3HONO2 (conc)→ (NO2)3-C6H2-OH + 3H2O (H+).
3) единого 6π-электронного облака бензольного кольца
— гидрирование
C6H5OH + 3H2→ C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 – 150, p = 5 – 20 атм).
Применение фенола
Фенол в больших количествах используется для производства красителей, фенолформальдегидных пластмасс, лекарственных веществ.
Из двухатомных фенолов в медицине применяют резорцин как антисептик и вещество для некоторых клинических анализов, а гидрохинон и другие двухатомные фенолы используют при обработке фотоматериалов в качестве проявителей.
В медицине для дезинфекции помещений и мебели применяют лизол, в состав которого входят разные фенолы.
Некоторые фенолы используют как антиоксиданты – вещества, предотвращающие порчу пищевых продуктов при их долгом хранении (жиров, масел, пищевых концентратов).
Примеры решения задач
Задание | Водный раствор, содержащий 32,9 г фенола, обработали избытком брома. Рассчитайте массу образовавшегося бромпроизводного. |
Решение | Запишем уравнение реакции взаимодействия фенола с бромом:
C6H5OH + 3Br2→C6H2Br3OH + 3HBr. В результате этого взаимодействия образуется 2,4,6-трибромфенол. Вычислим количество вещества фенола (молярная масса равна 94 г/моль): n = m/ M; n(C6H5OH) = m(C6H5OH) / M(C6H5OH); n(C6H5OH) = 32,9 / 94 = 0,35 моль. Согласно уравнению реакции n(C6H5OH) :n(C6H2Br3OH) = 1:1, т.е. n(C6H2Br3OH) = n(C6H5OH) = 0,35 моль. Тогда масса 2,4,6-трибромфенола будет равна (молярная масса –331 г/моль): m = n× M; m(C6H2Br3OH) = 0,35 × 331 = 115,81 г. |
Ответ | Масса образовавшегося бромпроизводного равна 115,81 г. |
Задание | Как получить фенол из иодобензола? Рассчитайте массу фенола, который может быть получен из 45,9 г иодобензола. |
Решение | Запишем уравнение реакции получения фенола из иодобензола:
C6H5I + NaOH→ C6H5OH + NaI (kat = Cu, t0). Вычислим количество вещества иодобензола (молярная масса равна 204 г/моль): n = m/ M; n(C6H5I) = m(C6H5I) / M(C6H5I); n(C6H5I) = 45,9 / 204 = 0,225 моль. Согласно уравнению реакции n(C6H5I) :n(C6H5OH) = 1:1, т.е. n(C6H5OH) = n(C6H5I) = 0,225 моль. Тогда масса фенола будет равна (молярная масса – 94 г/моль): m = n× M; m(C6H5OH) =0,225 × 94 = 21,15 г. |
Ответ | Масса фенола равна 21,15 г |