Онлайн калькуляторы

На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.

Справочник

Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!

Заказать решение

Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!

Фенол

Характеристики и физические свойства фенола

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца. Функциональная группа, как и у спиртов, — OH.

Фенол – твердое бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом. На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок (рис. 1), а при длительном хранении темнеют и становятся более красными. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60 – 70oС. Фенол легкоплавок, его температура плавления 43oС. Ядовит.

Фенол. Внешний вид

Рис. 1. Фенол. Внешний вид.

Получение фенола

В промышленных масштабах фенол получают из каменноугольной смолы. Среди лабораторных методов наиболее часто использую следующие:

— гидролиз хлорбензола

C6H5Cl + NaOH→C6H5OH + NaCl (kat = Cu, t0).

— щелочное плавление солей аренсульфоновых кислот

C6H5SO3Na + 2NaOH→C6H5OH + Na2SO3 + H2O (t0).

— кумольный метод (окисление изопропилбензола)

C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2→C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t0).

Химические свойства фенола

Химические превращения фенола протекают в основном с расщеплением:

1) связи О-Н

— взаимодействие с металлами

2C6H5OH + 2Na→ 2C6H5ONa + H2↑.

— взаимодействие с щелочами

C6H5OH + NaOH→C6H5ONa + H2O.

— взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот

C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t0).

— взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t0).

— взаимодействие с FeCl3 (качественная реакция на фенол – появление фиолетовой окраски, исчезающей при добавлении кислоты)

6C6H5OH + FeCl3→ (C6H5OH)3 + 3Cl.

2) связей Csp2-H преимущественно в о— и n-положениях

— бромирование

C6H5-OH + 3Br2 (aq)→Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.

— нитрование (образование пикриновой кислоты)

C6H5-OH + 3HONO2 (conc)→ (NO2)3-C6H2-OH + 3H2O (H+).

3) единого 6π-электронного облака бензольного кольца

— гидрирование

C6H5OH + 3H2→ C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 – 150, p = 5 – 20 атм).

Применение фенола

Фенол в больших количествах используется для производства красителей, фенолформальдегидных пластмасс, лекарственных веществ.

Из двухатомных фенолов в медицине применяют резорцин как антисептик и вещество для некоторых клинических анализов, а гидрохинон и другие двухатомные фенолы используют при обработке фотоматериалов в качестве проявителей.

В медицине для дезинфекции помещений и мебели применяют лизол, в состав которого входят разные фенолы.

Некоторые фенолы используют как антиоксиданты – вещества, предотвращающие порчу пищевых продуктов при их долгом хранении (жиров, масел, пищевых концентратов).

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1
Задание Водный раствор, содержащий 32,9 г фенола, обработали избытком брома. Рассчитайте массу образовавшегося бромпроизводного.
Решение Запишем уравнение реакции взаимодействия фенола с бромом:

C6H5OH + 3Br2→C6H2Br3OH + 3HBr.

В результате этого взаимодействия образуется 2,4,6-трибромфенол. Вычислим количество вещества фенола (молярная масса равна 94 г/моль):

n = m/ M;

n(C6H5OH) = m(C6H5OH) / M(C6H5OH);

n(C6H5OH) = 32,9 / 94 = 0,35 моль.

Согласно уравнению реакции n(C6H5OH) :n(C6H2Br3OH) = 1:1, т.е.

n(C6H2Br3OH) = n(C6H5OH) = 0,35 моль.

Тогда масса 2,4,6-трибромфенола будет равна (молярная масса –331 г/моль):

m = n× M;

m(C6H2Br3OH) = 0,35 × 331 = 115,81 г.

Ответ Масса образовавшегося бромпроизводного равна 115,81 г.
ПРИМЕР 2
Задание Как получить фенол из иодобензола? Рассчитайте массу фенола, который может быть получен из 45,9 г иодобензола.
Решение Запишем уравнение реакции получения фенола из иодобензола:

C6H5I + NaOH→ C6H5OH + NaI (kat = Cu, t0).

Вычислим количество вещества иодобензола (молярная масса равна 204 г/моль):

n = m/ M;

n(C6H5I) = m(C6H5I) / M(C6H5I);

n(C6H5I) = 45,9 / 204 = 0,225 моль.

Согласно уравнению реакции n(C6H5I) :n(C6H5OH) = 1:1, т.е.

n(C6H5OH) = n(C6H5I) = 0,225 моль.

Тогда масса фенола будет равна (молярная масса – 94 г/моль):

m = n× M;

m(C6H5OH) =0,225 × 94 = 21,15 г.

Ответ Масса фенола равна 21,15 г
Нужна помощь с
решением задач?
Более 500 авторов онлайн и готовы помочь тебе прямо сейчас! Цена от 20 рублей за задачу. Сейчас у нас проходит акция, мы дарим 100 руб на первый заказ.