Этиловый спирт

Характеристики и физические свойства этилового спирта

Смешивается с водой во всех соотношениях. Этанол хорошо растворяет многие органические вещества. Безводный (абсолютный) спирт кипит при 78,37^oС. Получаемый в промышленности спирт-ректификат представляет собой смесь 95,5% этанола и 4,4% воды, которая кипит при 78,37^oС (смеси определенного состава, кипящие при постоянной температуре, называют азеотропными смесями).

Основные константы этилового спирта приведены в таблице ниже.

Таблица 1. Физические свойства этилового спирта.

Получение этилового спирта

Получение этилового спирта можно осуществить следующими способами:

— гидролиз моногалогеналканов водными растворами щелочей

C₂H₅Br + NaOH_aq→C₂H₅OH + NaBr (t⁰);

— гидратацияалкенов (применяетсявпромышленности)

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH (H⁺, t⁰);

— гидрирование альдегидов и кетонов

CH₃-C(O)H + H₂→CH₃-CH₂-OH (kat = Ni, t⁰).

Химические свойства этилового спирта

Для этанола возможны реакции, протекающие с участием:

— атома водорода гидроксильной группы;

— гидроксильной группы;

— атома водорода гидроксильной группы и связи C_α-H;

— гидроксильной группы и связи C_β-H.

Таким образом, все химические превращения, характерные для этилового спирта сопровождаются расщеплением связей:

1) O-H

— взаимодействие с активными металлами

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.

— взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами

C₂H₅OH + CH₃COOH ↔C₂H₅-O-C(O)-CH₃ + H₂O (H₂SO_{4 (conc)}, t⁰);

C₂H₅OH + HONO₂↔C₂H₅ONO₂ + H₂O (H₂SO_{4 (conc)}, t⁰).

2) C-OH;

— взаимодействие с галогеноводородами

C₂H₅OH + HCl→ C₂H₅Cl + H₂O (ZnCl₂, t⁰).

— взаимодействие с тригалогенидамифосфора

3C₂H₅OH + PBr₃→ 3C₂H₅Br + H₃PO₃.

— взаимодействие с аммиаком

C₂H₅OH + NH₃→ C₂H₅NH₂ + H₂O (Al₂O₃, t⁰ = 300).

3) O-H и C_α-H;

— дегидрирование

CH₃-CH₂-OH → CH₃-C(O)H + H₂↑ (kat = Cu, t⁰).

— окисление

CH₃-CH₂-OH + 2[O] → CH₃-COOH + H₂O (kat, t⁰).

4) C-OH и C_β-H

— внутримолекулярная дегидратация

CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + H₂O (Al₂O₃, t⁰).

Применение этилового спирта

Этиловый спирт широко используется в промышленном органическом синтезе. В фармации он применяется для приготовления настоек и экстрактов; в медицинской практике – как наружное антисептическое средство для дезинфекции рук и хирургических инструментов.

Примеры решения задач