Этанол

Характеристики и физические свойства этанола

Он смешивается с водой во всех соотношениях и образует с ней азеотропные смеси (смеси определенного состава, кипящие при постоянной температуре, называют азеотропными смесями). Безводный этанол называют абсолютным спиртом, температура плавления которого составляет 78,37^oС.

Рис. 1. Строение молекулы этанола.

Таблица 1. Физические свойства этанола.

Получение этанола

В лабораторных условиях этанол получают следующими способами:

— гидролизом моногалогенпроизводных этана водными растворами щелочей

C₂H₅Br + NaOH_aq→C₂H₅OH + NaBr (t^o);

— гидрированием уксусного альдегида

CH₃-C(O)H + H₂→ CH₃-CH₂-OH (kat = Ni, t^o).

Основной промышленный способ получения этанола — гидратацияэталена:

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH (H⁺, t^o).

Химические свойства этанола

Химические реакции, характерные для этанола сопровождаются расщеплением связей:

1) O-H

• взаимодействие с активными металлами

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.

• взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами

C₂H₅OH + CH₃COOH ↔ C₂H₅-O-C(O)-CH₃ + H₂O (H₂SO_{4 (conc)}, t^o);

C₂H₅OH + HONO₂↔ C₂H₅ONO₂ + H₂O (H₂SO_{4 (conc)}, t^o).

2) C-OH;

• взаимодействие с галогеноводородами

C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O (ZnCl₂, t^o).

• взаимодействие с тригалогенидами фосфора

3C₂H₅OH + PBr₃→ 3C₂H₅Br + H₃PO₃.

• взаимодействие с аммиаком

C₂H₅OH + NH₃→ C₂H₅NH₂ + H₂O (Al₂O₃, t^o = 300).

3) O-H и C_α-H;

• дегидрирование

CH₃-CH₂-OH → CH₃-C(O)H + H₂↑ (kat = Cu, t^o).

• окисление

CH₃-CH₂-OH + 2[O] → CH₃-COOH + H₂O (kat, t^o).

4) C-OH и C_β-H

• внутримолекулярная дегидратация

CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + H₂O (Al₂O₃, t^o).

Применение этанола

Основное направление использование этанола – промышленный органический синтез. Кроме этого он применяется в фармации для приготовления настоек и экстрактов, а также в медицинской практике – как наружное антисептическое средство для дезинфекции рук и хирургических инструментов.

Примеры решения задач