Ацетилен

Характеристики и физические свойства ацетилена

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Ацетилен (этин) – газ без цвета и запаха, обладает слабым наркотическим действием (строение молекулы показано на рис. 1).

Мало растворим в воде и очень хорошо в ацетоне. В виде ацетонового раствора его хранят в стальных баллонах, заполненных каким-нибудь инертным пористым материалом. Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.

Рис. 1. Строение молекулы ацетилена.

Таблица 1. Физические свойства ацетилена.

Молекулярная формула	СH≡CH (C₂H₂)
Молярная масса, г/моль	26
Плотность, г/л	1,0896
Температура плавления, ^oС	-80,8
Температура кипения, ^oС	-83,6

Получение ацетилена

Выделяют промышленные и лабораторные способы получения ацетилена. Так, в промышленности ацетилен получают путем высокотемпературного крекинга метана:

2CH₄→ СH≡CH +3H₂.

В лаборатории ацетилен получают гидролизом карбида кальция:

CaC₂ +2H₂O = Ca(OH)₂ + C₂H₂.

Кроме вышеперечисленных реакций, для получения ацетилена используют реакции дегидрирования алканов и алкенов:

CH₃-CH₃→ СH≡CH +2H₂;

CH₂=CH₂→ СH≡CH +H₂.

Химические свойства ацетилена

Ацетилен вступает в реакции присоединения, протекающие по нуклеофильному механизму, такие как:

— гидрирование

СH≡CH +H₂O→ [CH₂=CH-OH] → CH₃-CH=O (H₂SO₄ (18%), t = 90^oC);

— галогенирование

СH≡CH +Br₂→CHBr=CHBr + Br₂ →CHBr₂-CHBr₂;

— гидрогалогенирование

СH≡CH +HСl→ CH₂=CHCl + HCl → CH₃-CHCl₂.

Кроме этого ацетилен способен образовывать соли при взаимодействии с активными металлами (1) и оксидом серебра (2):

2СH≡CH +2Na→2 СH≡C-Na + H₂ (1);

СH≡CH + Ag₂O→ Ag- С≡C-Ag↓ + H₂O (2).

Он способен тримеризоваться:

3C₂H₂→ C₆H₆ (t = 600^oC, kat = C_active).

Применение ацетилена

Ацетилен является исходным продуктом для многих важнейших химических производств. Например, из ацетилена получают различные галогенпроизводные, такие как тетрахлорэтан и трихлорэтилен, являющиеся хорошими растворителями, а также винилхлорид, служащий мономером для получения поливинилхлорида. Кроме этого ацетилен используется для получения синтетических каучуков.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Эквимолекулярная смесь ацетилена и формальдегида полностью реагирует с 69,6 г Ag₂O, растворенного в аммиаке. Определите состав исходной смеси.

Решение

Запишем уравнения реакций, указанных в условии задачи:

HC≡CH + Ag₂O → AgC≡Cag + H₂O (1);

H-C(O)H + 2 Ag₂O → CO₂ + H₂O + 4Ag (2).

Рассчитаем количество вещества оксида серебра (I):

n = m / M;

n(Ag₂O) = m(Ag₂O) / M(Ag₂O);

M(Ag₂O) = 232 г/моль;

n(Ag₂O) = 69,6 / 232 = 0,3 моль.

По уравнению (2) количество вещества формальдегида будет равно 0,1 моль. По условию задачи смесь эквимолекулярна, следовательно, ацетилена тоже будет 0,1 моль.

Найдем массы веществ, составляющих смесь:

M(HC≡CH) = 26 г/моль;

M(H-C(O)H) = 30 г/моль;

m(HC≡CH) = 0,1 × 26 = 2,6 г;

m(H-C(O)H) = 0,1 × 30 = 3 г.

Ответ

Масса ацетилена равна 2,6 г, формальдегида – 3 г.

ПРИМЕР 2

Задание

При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси.

Решение

При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой происходит поглощение ацетилена. Запишем уравнение химической реакции, соответствующее этому процессу:

НC ≡ СH + 2Вr₂→ НСВr₂ -СНВr₂.

Таким образом, значение, на которое увеличилась масса склянки (1,3 г) представляет собой массу ацетилена. Найдем количество вещества ацетилена (молярная масса – 26 г/моль):

n = m / M;

n (C₂H₂) = m (C₂H₂) / M (C₂H₂);

n (C₂H₂) = 1,3/26 = 0,05 моль.

Запишем уравнение реакции сгоранияацетилена:

2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О.

Согласно уравнению реакции, в неё вступило 2 моль ацетилена, однако, известно, что 0,05 моль из этого количества поглотилось бромной водой. Т.е. выделилось:

2-0,05 = 0,1 моль СО₂.

Найдем общее количество оксида углерода (IV):

n = V / V_m;

n_sum(CO₂) = V (CO₂) / V_m;

n_sum(CO₂) = 14/22,4 = 0,625 моль.

Запишем уравнение реакции сгорания пропана:

С₃Н₈ + 5О₂ = 3СO₂ + 4Н₂О.

Учитывая, что в реакции сгорания ацетилена выделилось 0,1 моль оксида углерода (IV), количество вещества оксида углерода (IV), выделившееся в ходе сгорания пропана равно:

0,625 — 0,1 = 0,525 моль СО₂.

Найдем количество вещества пропана, вступившего в реакцию горения. Согласно уравнению реакции n(CO₂) : n(С₃Н₈) = 3 : 1, т.е.

n(С₃Н₈) = n(CO₂) / 3 = 0,525/3 = 0,175 моль.

Вычислим массу пропана (молярная масса 44 г/моль):

m = n ×M;

m(С₃Н₈) = n(С₃Н₈) ×M(С₃Н₈);

m(С₃Н₈) = 0,175 × 44 = 7,7 г.

Тогда, общая масса смеси углеводородов составит:

m_mixture = m(C₂H₂) + m(С₃Н₈) = 1,3+7,7 = 9,0 г.

Найдем массовую долю пропана в смеси:

ω = m / m_mixture× 100%;

ω(С₃Н₈) = m(С₃Н₈) / m_mixture× 100%;

ω(С₃Н₈) =7,7/9,0× 100% = 0,856 × 100%= 85,6%.