Предмет органической химии

Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Наибольшее количество соединений углерод образует с так называемыми элементами-органогенами: H, N, O, S, P. Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений. 24 мая 1999 года число известных химических соединений превышало 19 млн., из них 12 млн были органическими, ко 2 мая 2014 года общее число известных неорганических и органических соединений превысило 87 млн. Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления:

— выделение индивидуальных веществ из растительного, животного или ископаемого сырья;

— синтез и очистка соединений;

— определение структуры веществ;

— изучение механизмов химических реакций;

выявление зависимостей между структурой органических веществ и их свойствами.

Гомологи

Гомологи – это соединения, принадлежащие одному классу органических соединений и отличающиеся друг от друга по составу на несколько групп СН₂. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

Изомерия органических соединений

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение молекул. Все изомеры делят на два больших класса – структурные изомеры (изомерия углеродного скелета, изомерия положения функциональной группы или кратной связи, межклассовая изомерия) и пространственные изомеры (цис-транс-изомерия, оптическая изомерия).

Структурными называют изомеры с разным порядком соединения атомов.

Пространственные изомеры отличаются взаимным расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке их соединения.

Среди структурных изомеров выделяют три группы:

— соединения, отличающиеся строением углеродных скелетов

CH₃-CH(CH₃)-CH₃

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

— соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле

CH₃-CH=CH-CH₃

CH₃-CH₂-CH=CH₂

— соединения, относящиеся к различным классам органических соединений.

Пространственные изомеры можно разделить на два типа: цис-транс изомеры и оптические изомеры.

Цис-транс изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл:

Оптическая изомерия характерна для молекул, которые не совпадают со своим зеркальным изображением. Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический центр – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Классификация органических реакций

Реакции органических веществ классифицируют по типу разрыва связей на:

— радикальные реакции, протекающие с гомолитическим разрывом ковалентной связи

А:В → А^. + В^.

— ионные реакции, протекающие с гетеролитическим разрывом ковалентной связи

А:В → А:^— + В⁺

По типу реакции:

— присоединение

RCH=CH₂ +XY → RCHX + CH₂Y

— замещение

RCH₂X + Y → RCHY + X

— отщепление (элеменирование)

RCHX-CH₂Y → RCH=CH₂ + XY

— полимеризация

N(CH₂=CH₂) → (-CH₂-CH₂-)_n

Окисление и восстановление в органической химии связывают с потерей и приобретением водорода и кислорода. Вещество окисляется, если оно теряет атомы Н и приобретает атомы О. Окислитель в общем виде обозначают [O].

Вещество восстанавливается, если оно приобретает атом Н и (или) теряет атомы О. Восстановитель в общем виде обозначается [H].

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	Среди перечисленных веществ найти гомологи:
Ответ	Гомологами являются вещества а и в, а и б, т.к. они отличаются друг от друга на одну СН2 группу.