Органические вещества
История развития органической химии
В истории развития органической химии выделяют два периода: эмпирический (с середины XVII до конца XVIII века), в который познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем и аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связанный с появлением методов установления состава органических веществ. В аналитический период было установлено, что все органические вещества содержат углерод. Среди, других элементов, входящих в состав органических соединений были обнаружены водород, азот, сера, кислород и фосфор.
Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был А.М. Бутлеров.
Основные положения теории строения органических соединений:
- атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических соединениях четырехваленнтен;
- свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов;
- атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга.
Порядок соединения атомов в молекуле описывается структурной формулой, в которой химические связи изображаются черточками.
Характерные свойства органических веществ
Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений:
- Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в отличие неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твердые вещества с высокой температурой плавления.
- Органические соединения большей частью построены ковалентно , а неорганические соединения — ионно.
- Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
- Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH2. Органические вещества горят.
Классификация органических веществ
В классификации принимают за основу два важных признака – строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.
В молекулах органических веществ атомы углерода соединяются друг с другом, образуя т.н. углеродный скелет или цепь. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими), открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными:
По строению углеродного скелета различают:
— алициклические органические вещества, имеющие открытую углеродную цепь как разветвленную, так и неразветвленную. Например,
СН3-СН2-СН2-СН3 (бутан)
СН3-СН(СН3)-СН3 (изобутан)
— карбоциклические органические вещества, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например,
— гетероциклические органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы:
Функциональная группа – атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Признаком, по которому органическое вещество относят к тому или иному классу, является природа функциональной группы (табл. 1).
Таблица 1. Функциональные группы и классы.
Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называют полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называют гетерофункциональными, их можно одновременно отнести к нескольким классам соединений, например молочную кислоту можно рассматривать, как карбоновую кислоту и как спирт, а коламин – как амин и спирт.
Примеры решения задач
Задание |
К каким классам органических соединений относятся следующие вещества:
а) СН3СН2СН2СООН; б) СН3СН=О; в) СН 3СОСН2СН3; г) СН3СН2ОН; д) СН3СН2NH2 |
Ответ | Вещество а относится к классу карбоновых кислот, поскольку в его составе имеется карбоксильная группа –СООН; вещество б относится к классу альдегидов, т.к. в его составе имеется карбонильная группа –СН=О; вещество в относится к классу простых эфиров, т.к. в его составе имеется простоэфирная группировка; вещество г относится к классу спиртов, т.к. в его составе имеется гилроксогруппа –ОН; вещество д относится к классу аминов, т.к. в его составе имеется аминогруппа – NH2. |
Задание | Приведите примеры моно-, поли- и гетерофункциональных органических соединний. |
Ответ | Монофункциональное органическое вещество – этиловый спирт C2H5OH.
Полифункциональное органическое соединение – щавелевая кислота – HOOC-COOH. Гетерофункциональное органическое вещество – аминокислота – CH3-CH(NH2)-COOH. |