Строение циклоалканов
Общие сведения о строении циклоалканов
Общая формула –CnH2n. В названии циклоалканов употребляют приставку цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода.
Существует несколько классификаций циклоалканов, однако наиболее часто используемая – по размеру цикла: малые (С3 – С4) и обычные (C5–C7).
Электронное строение циклоалканов
Рассмотрим отдельно строение малых (на примере циклопропана) и обычных циклов (на примере циклогексана).
Циклопропан имеет плоское строение, поэтому атомы водорода у соседних атомов углерода располагаются над и под плоскостью в энергетически невыгодном, заслоненном положении. В связи с этим этот цикл весьма неустойчив и способен легко разрываться.
Образование σ-связей в циклопропане между атомами углерода происходит путем перекрывания sp2-гибридных орбиталей не по прямой, соединяющей ядра атомов, а вне неё. Образовавшиеся σ-связи называют «банановыми». По своим свойствам они напоминают π- связи (рис. 1).
Рис. 1. Строение молекулы циклопропана.
Молекула циклогексана не является плоским треугольником, так как при плоском строении валентные углы между атомами углерода были бы равны 120o, т.е. существенно отклонялись бы от величины нормального валентного угла, и все атомы водорода находились бы в энергетически невыгодном, заслоненном положении.
Молекула циклогексана принимает различные конформации за счет частичного вращения вокруг σ-связей между атомами углерода. Среди нескольких неплоских конформаций наиболее энергетически выгодными являются конформации кресла и ванны (рис. 2).
Рис. 2. Пространственное строение молекулы циклогексана. Конформации: а) кресла; б) ванны.
Примеры решения задач
| Задание | Какой продукт образуется при гидрировании циклоалкана? Рассчитайте массу этого продукта, если для реакции взяли 6,72 г циклобутана. |
| Решение | При гидрировании циклоалканов образуются алканы, т.е. при гидрировании циклобутана образуется бутан. Запишем уравнение реакции гидрирования циклобутана:
C4H8 + H2 = C4H10. Рассчитаем количество вещества циклобутана (молярная масса равна – 56 г/моль): n = m / M; n(C4H8) = m (C4H8) / M (C4H8); n(C4H8) = 6,72 / 56 = 0,12 моль. Согласно уравнению реакции n(C4H8) : n(C4H10) = 1:1, т.е. n(C4H8) = n(C4H10) = 0, 5 моль. Тогда масса бутана будет равна (молярная масса – 58 г/моль): m = n × M; m(C4H10) = n(C4H10) × M; m(C4H10) = 0,12 × 58 = 6,96 г. |
| Ответ | Масса бутана равна 6,96 г. |
| Задание | Относительная плотность паров некоторого циклоалканапо водороду равна 42. Молекула циклоалкана не имеет боковых ответвлений от главной углеродной цепи. Определите формулу циклоалкана и назовите его. | |
| Решение | Общая формула циклоалканов – CnH2n. Выразим с помощью этой формулы молярную массу искомого циклоалкана, учитывая, что отностительные атомные массы углерода и водорода равны 12 и 1 а.е.м. соответственно:
M (CxHy) = 12n + 2n. Молярную массу циклоалкана можно рассчитать при помощи значения его относительной плотности его паров по водороду: M (CxHy) =D × M(H2) = 42×2 = 84 г/моль. Приравняем полученные выражения для молярных масс: 12n + 2n= 84; 14n = 84; n = 6. Значит формула циклоалканаC6H12. Это гексан. |
|
| Ответ | Формула циклоалканаC6H12. Это гексан. |
