Строение аминокислот
Общие сведения о строении аминокислот
В зависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают α-, β – и γ-аминокислоты:
CH3-CH(NH2)-COOH (α-аминопропионованя кислота);
CH2(NH2)-CH2-COOH (β – аминопропионованя кислота).
Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Они плавятся при высоких температурах с разложением.
Электронное строение аминокислот
В зависимости от строения радикала все аминокислоты можно разделить на алифатические, ароматические (содержат бензольное кольцо) и гетероциклические:
Аланин (2-аминопропановая кислота).
Аспаргиновая кислота (аминобутандиовая кислота).
Цистеин (2-амино-3-меркаптопропановая кислота).
Фенилаланин.
Триптофан.
Существует также классификации аминокислот в зависимости от их кислотно-основных свойств:
— нейтральные (равное число амино- и карбоксильных групп);
— кислые (дополнительная карбоксильная группа, как, например в аспаргиновой или глутаминовой кислотах);
— основные (с дополнительной амино-группой, как, наприер в лизине).
В молекулах всех аминокислот, кроме глицина, атом углерода в α-положении содержит четыре различных заместителя, т.е. является асимметрическим. Благодаря центру хиральностиэти аминокислоты могут существовать в виде двух оптически активных энантиомеров. Отнесение аминокислот к D- или L-стереохимическим рядам проводят по стереохимическому стандарту – глицериновому альдегиду (рис. 1): к D-ряду принадлежат соединения, у которых аминогруппа расположена в формуле Фишера справа, и к L-ряду – у которых она слева.
Рис. 1. Проекционные формулы Фишера D- и L-аминокислот.
Типы изомерии аминокислот
Для аминокислот характерно несколько типов изомерии, среди которых:
— изомерия углеродного скелета;
— изомерия положения функциональных групп;
— оптическая изомерия.
Одной из особенностей аминокислот является возможность взаимодействия их друг с другом. При этом происходит отщепление молекулы воды и образуется продукт, в котором фрагменты молекулы связаны между собой пептидной связью (-CO-NH-). Например,
Полученное соединение называют дипептидом. Вещества, построенные из многих остатков аминокислот, называются полипептидами.
Примеры решения задач
| Задание | Назовите области применения аминокислот |
| Ответ | Аминокислоты и их производные нашли широкое применение в пищевой, медицинской, микробиологической и химической отраслях промышленности. Аминокислоты входят в состав спортивного питания и комбикорма. |
| Задание | Укажите формулу аминокислоты:
а) CH3-CH2-C(NH2)=O; б) H2N-CH2-CH2-COOH; в) H2N-CH2-CH2-OH; г) CH3-C(NH2)-CH2-CH=O |
|
| Ответ | Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильная группа –СООН и аминогруппа – NH2. Такие функциональные группы имеются в составе вещества под буквой (б), следовательно, формуле аминокислоты соответствует вещество (б). |
