Строение алканов и их особенности

Общие сведения о строении алканов

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода – CH₂, а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами.

При обычных условиях С₁-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле.

Электронное строение алканов и их особенности

В молекулах алканов выделяют первичные (т.е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связьями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C¹H3 – C²H₂ – C¹H₃ (1 – первичные, 2- вторичные атомы углерода);

CH₃ –C³H(CH₃) – CH₃ (3- третичный атом углерода);

CH₃ – C⁴(CH₃)₃ – CH₃ (4- четвертичный атом углерода).

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp³ –гибридизации. Рассмотрим это на примере метана – CH₄. Молекула метана в общем виде соответствует формуле AB₄. Центральный атом – атом углерода, атомы водорода – лиганды. Запишем электронную конфигурацию атома углерода в основном состоянии и зарисуем его электронно-графическую формулу:

₆C 1s²2s²2p².

Чтобы принять четыре атома водорода, атому углерода необходимо перейти в возбужденное состояние:

Аналогичные операции произведем для атома водорода:

₁H 1s¹.

В гибридизацию вступают все валентные электроны углерода, следовательно, атом углерода находится в sp³-гибридизации. Углы между связями в молекулах алканов 109,5^o (рис. 1).

Рис. 1. Строение молекулы метана.

Для предельных углеводородов характерны структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (пентан);

CH₃ –CH(CH₃)-CH₂-CH₃ (2-метилбутан);

CH₃-C(CH₃)₂-CH₃ (2,2 – диметилпропан).

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Примеры решения задач