Гидролиз галогеналканов
Общие сведения о гидролизе галогеналканов
Общая формула – R-Hal, где R-углеводородный радикал, а Hal – Cl-, Br- или I-.
Физические свойства веществ этого класса во многом зависят от того, сколько атомов углерода входит в «скелет» и количества и типа заместителей. Так, к примеру, низшие и средние галогеналканы (хлорметан, бромэтан) – безцветные газы или жидкости со сладковатым запахом.
Гидролиз галогеналканов
Гидролиз галогеналканов проводят в щелочной среде. Это основной способ получения спиртов. Рассмотрим на примерах конкретных веществ:
а) хлорметан
CH3Cl + H2O (OH—) = CH3OH (метанол).
б) аллилхлорид
CH2=CHCH2Cl+ H2O (OH—) =CH2=CHCH2OH (аллиловый спирт).
Примеры решения задач
| Задание | Гидролиз хлор-2,2-диметилпропана приводит к образованию спирта 2 — метилбутанола-2. Объясните почему? |
| Ответ | Запишем формулухлор-2,2-диметилпропана:
Cl-CH2-C(CH3)2-CH3. Запишем формулу 2-метилбутанола-2: CH3-C(CH3)OH-CH2-CH3. Наличие в молекуле галогеналкана объемного третбутильного радикала делает невозможным протекание реакции гидролиза по механизму SN2 – замещение, в результате чего происходит замещение SN1. Сначала образуется неустойчивый карбкатион, который претерпевает перегруппировку и образуется искомый спирт. |
| Задание | Напишите уравнения гидролиза йодметана, бромэтана и хлорпропана. |
| Решение | При гидролизе указанных выше галогеналканов образуются соответствующие спирты: метанол, этанол и пропанол:
CH3I + H2O (OH—) = CH3OH; C2H5Br + H2O (OH—) =C2H5OH; C3H7Cl + H2O (OH—) =C3H7OH. |
