Гидролиз дисахаридов
Общие сведения о гидролизе дисахаридов
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) — это бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Молекула этого вещества построена из остатков α-глюкозы и фруктопиранозы, которые соединяются между собой посредством гликозидного гидроксила.
Мальтоза (солодовый сахар) построена из остатков двух молекул глюкозы.Лактоза (молочный сахар) состоит из остатков глюкозы и галактозы. По внешнему виду эти вещества схожи с сахарозой.
Свои тривиальные названия дисахариды получили от растений или продуктов питания, в которых их можно обнаружить.
Сахароза, мальтоза и лактоза имеют одинаковую брутто-формулу – C12H22O11и молярную массу – 342 г/моль.
Рис. 1. Структурные формулы дисахаридов: а) лактоза; б) мальтоза; в) сахароза.
Гидролиз дисахаридов
Все дисахариды способны гидролизоваться при взаимодействии с водой. Однако, в некотором случае, реакция гидролиза проводится в присутствии кислот или щелочей (кислотный/щелочной гидролиз). Продуктами гидролиза дисахаридов являются образующие их моносахариды. Рассмотрим на примере гидролиза сахарозы. Запишем уравнения гидролиза с помощью структурных формул (1) и брутто-формул (2).
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (глюкоза) + C6H12O6 (фруктоза) (2)
Примеры решения задач
Задание | В химической лаборатории имеются два раствора, один из который глицерин, а второй сахароза. Какие химические превращения нужно осуществить, чтобы понять в какой пробирке глицерин, а в какой сахароза? |
Решение | Глицерин – это трехатомный спирт, в составе которого есть три гидроксильные группы. Сахароза – углевод, построенный из остатков глюкозы и фруктозы.
Для того, чтобы определить, где какой раствор, добавим в каждую пробирку несколько капель разбавленного раствора серной или соляной кислоты. Визуально мы не будем наблюдать никаких изменений, однако сахароза будет гидролизоваться: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (глюкоза) + C6H12O6 (фруктоза). Глюкоза – альдо-спирт, поскольку содержит пять гидроксильных и одну карбонильную группу. Поэтому, чтобы отличить её от глицерина проведем качественную реакцию на альдегиды – реакцию «серебряного» зеркала – взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра. В обе пробирки добавим указанный раствор. В случае добавления его к трехатомному спирту мы не будем наблюдать никаких признаков химической реакции. Если же в пробирке есть глюкоза, то будет выделяться коллоидное серебро: C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]OH = C6H12O7 + 2Ag↓ + 2NH3↑ + H2O. |
Задание | Какую массу сахарозы нужно подвергнуть гидролизу, чтобы на выходе получить 35г глюкозы? |
Решение | Запишем уравнение реакции гидролиза сахарозы:
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (глюкоза) + C6H12O6 (фруктоза). Найдем количество вещества глюкозы, учитывая условия задачи (молярная масса – 180 г/моль): υ = m/ M; υ (C6H12O6) = m (C6H12O6)/M (C6H12O6) = 35/180 = 0,2моль. Согласно уравнению реакции υ (C6H12O6) = υ (C12H22O11) = 0,2 моль. Найдем массу сахарозы, вступившей в реакцию гидролиза (молярная масса – 342г/моль): m= υ×M; m(C6H12O6)= υ(C6H12O6)× M(C6H12O6) = 0,2×342 = 68,4 г. |
Ответ | Масса сахарозы равна 68,4 г. |