Формулы аминокислот

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) – органические соединения, в составе молекул которых одновременно присутствуют карбоксильные(–СООН) и аминные (–NH₂) группы.

Аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы.

Различают $\alpha$ -аминокислоты, в молекулах которых аминогруппа и карбоксильная группа связаны с одним атомом углерода, и $\beta$ -, $\gamma$ -, $\delta$ -аминокислоты, функциональные группы которых разделены нескольким атомам углерода.

Структурные формулы аминокислот

Общая структурная формула $\alpha$ -аминокислот:

Все аминокислоты являются амфотерными соединениями, кислотные свойства обусловлены карбоксильной группой –COOH, а основные – аминогруппой – NH₂. Благодаря этому водные растворы аминокислот обладают свойствами буферных растворов, т.е. находятся в состоянии внутренних солей:

$NH_{2} -CH_{2}COOH \leftrightarrow N^{+}H_{3}-CH_{2}COO^{-}$

Такая форма молекулы аминокислоты называется цвиттер-ионом. В этой форме молекула обладает значительным дипольным моментом при суммарном нулевом заряде. Кристаллы большинства аминокислот построены именно из таких молекул.

Изоэлектрическая точка аминокислоты – значение pH, при котором максимум молекул обладает нулевым зарядом. При таком значении pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле. Это свойство можно использовать для разделения аминокислот, белков и пептидов методом электрофореза.

Группы аминокислот

В зависимости от кислотно-основных свойств, обусловленных строением радикала, аминокислоты делятся на четыре группы:

Неполярные или гидрофобные (аланин, валин, изолейцин, лейцин, пролин, метионин, фенилаланин, триптофан).
Полярные незаряженные (заряды компенсируются) при pH=7 (серин, треонин, цистеин, аспарагин, глутамин, тирозин).
Полярные и заряженные отрицательно при pH=7 (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота)
Полярные заряженные положительно при pH=7 (лизин, аргинин, гистидин)

Важнейшим свойством аминокислот является их способность к реакциям поликонденсации с образованием пептидов:

Аминокислоты, реакция поликонденсации с образованием пептидов

Пример образования трипептида (глицил – аланил – валин):

Формулы 20 аминокислот

В живых организмах при синтезе белков (полипептидов) в большинстве случаев используется 20 стандартных (протеиногенных) аминокислот:

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Вычислить, какой объем углекислого газа (н.у.) выделится при взаимодействии 40 г карбоната натрия с аминоуксусной кислотой.

Решение

Формула аминоуксусной кислоты: NH₂CH₂COOH.

Запишем уравнение реакции:

$2NH_{2}CH_{2}COOH + Na_{2}CO_{3} = 2NH_{2}CH_{2}COONa + CO_{2} \uparrow + H_{2}O$

Найдем количество вещества карбоната натрия:

$n(Na_{2}CO_{3}) = m(Na_{2}CO_{3}) / M(Na_{2}CO_{3}) = 40 г / 106$ г/моль $= 0,38$ моль

Согласно уравнению реакции:

$n(CO_{2}) = n(Na_{2}CO_{3}) = 0,38$ моль

Один моль газа при нормальных условиях занимает объем 22,4л. Таким образом:

$V(CO_{2}) = n(CO_{2}) \cdot V_{m} = 0,38$ моль $\cdot 22,4$ л/моль $= 8,5$ л

Ответ

Выделится 8,5 л углекислого газа.

ПРИМЕР 2

Задание	Составьте структурные формулы всех изомеров аминокислот с формулой C₄H₉O₂N и назовите их.
Ответ

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

Советуем прочитать:

Формулы аминокислот

Структурные формулы аминокислот

Группы аминокислот

Формулы 20 аминокислот

Примеры решения задач