Формула карбоновой кислоты

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Карбоновые кислоты – органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа состоит из карбонильной группы > C=O и связанной с ней гидроксильной группы –ОН.

Общая формула карбоновых кислот

Общая формула карбоновых кислот: R–COOH.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду, что обусловливает возникновение частичного положительного заряда на атоме водорода.

В результате полярность связи О–Н возрастает, и становится возможным процесс диссоциации:

$R-COOH \leftrightarrow R-COO^{-} + H^{+}$

Образующийся анион стабилизируется за счет делокализации заряда:

Низшие карбоновые кислоты, содержащие до 3 атомов углерода – бесцветные жидкости с характерным резким запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях. Большинство кислот, содержащих 4–9 атомов углерода – маслянистые жидкости с неприятным запахом. Кислоты, содержащие больше 10 атомов водорода – твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Растворимость карбоновых кислот в воде и высокие температуры кипения связаны с образованием межмолекулярных водородных связей. В твердом состоянии карбоновые кислоты существуют главным образом в виде циклических димеров, а в жидком происходит и линейная ассоциация:

Виды карбоновых кислот

В зависимости от строения углеводородного радикала, карбоновые кислоты разделяются на:

ароматические (бензойная кислота)
алифатические (предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))
алициклические (хинная кислота)
гетероциклические (никотиновая кислота).

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты разделяются на:

одноосновные (уксусная кислота)
двухосновные (щавелевая кислота)
многоосновные (лимонная кислота).

При введении в молекулу кислоты других функциональных групп (–ОН, =CO, –NH₂ и др.) образуются другие классы соединений: окси-, кетокислоты, аминокислоты и др.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:

С _n H_2nO₂ (n = 1,2,3…) или C< sub>nH_2n+1COOH (n = 0,1,2…)

Общая формула непредельных одноосновных карбоновых кислот:

С _n H ₂ _n _–2 O ₂ (n = 1,2,3…) или C_nH ₂_n_–1 COOH (n = 0,1,2…)

Общая формула предельных двухосновных карбоновых кислот:

C_nH_2n–2O₄ (n = 2,3…)

Названия и формулы некоторых карбоновых кислот

Формула карбоновой кислоты	Название по ИЮПАК	Тривиальное название
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
HCOOH	метановая	муравьиная
CH₃COOH	этановая	уксусная
C₂H₅COOH	пропановая	пропионовая
C₃H₇COOH	бутановая	масляная
C₄H₉COOH	пентановая кислота	валериановая кислота
C₅H₁₁COOH	гексановая кислота	капроновая кислота
C₁₇H₃₅COOH	октадекановая	стеариновая
Непредельные одноосновные карбоновые кислоты
CH₂=CH–COOH	2-пропеновая	акриловая
CH₃–CH=CH–COOH	2-бутеновая	кротоновая
CH₂=CH–CH₂–COOH	3-бутеновая	винилуксусная
CH₂=C(CH₃)COOH	2-метил-2-пропеновая	метакриловая
Двухосновные карбоновые кислоты
COOH–COOH	этандиовая	щавелевая
COOH–CH₂–COOH	пропандиовая	малоновая
COOH–(CH₂)₂–COOH	бутандиовая	янтарная
COOH–(CH₂)₃–COOH	пентандиовая	глутаровая
COOH–(CH₂)₄–COOH	гександиовая	адипиновая

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

В трех одинаковых пробирках без подписей находятся три кислоты: муравьиная, уксусная и соляная. Как на основании различия их химических свойств определить, какая кислота находится в каждой пробирке?

Решение

Муравьиная кислота проявляет также некоторые свойства альдегидов (восстановительные). Поэтому ее можно определить , например, по реакции с гидроксидом меди (II), в случае муравьиной кислоты образуется оксид меди (I) красного цвета:

$HCOOH + 2Cu(OH)_{2} \to CO_{2} \uparrow+ Cu_{2}O +3H_{2}O$