Формула фенола

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) — простейший представитель класса фенолов.

Структурная и химическая формула фенола

Химическая формула: C₆H₅OH

Брутто-формула: C₆H₆O

Структурная формула:

Молярная масса: 94,11г/моль

Фенол является простейшим представителем класса фенолов – ароматических спиртов.

Физические свойства. При обычных условиях – бесцветные кристаллы с характерным сладковато-приторным запахом (запах гуаши), розовеют на воздухе из-за окислительных процессов. Температура плавления +40,9°С.

Хорошо растворим в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, CHCl₃ и др.), умеренно растворим в воде (6,7 г на 100 мл при 16°C, выше 66°C растворяется в воде неограниченно).

Химические свойства

Фенол является слабой кислотой, рК_а = 9,98. Кислотные свойства выражены сильнее, чем у спиртов.

Взаимодействует со щелочами и металлическим натрием с образованием соответствующих солей – фенолятов, с общей формулой C₆H₅OMe:
$C_{6}H_{5}OH + NaOH \to C_{6}H_{5}ONa + H_{2}O$

$2C_{6}H_{5}OH + 2Na \to 2C_{6}H_{5}ONa + H_{2} \uparrow$
Легко вступает в реакции электрофильного замещения (алкилирования, ацилирования, галогенирования, нитрования и сульфирования), которые протекают в орто- и пара- положения:
$C_{6}H_{5}OH + 3HNO_{3} \to C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH + 3H_{2}O$

с образованием 2,4,6-тринитрофенола.

Качественные реакции на фенол.
Реакция с бромной водой – образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
$C_{6}H_{5}OH + 3Br_{2} \to C_{6}H_{2}Br_{3}OH + 3HBr$
Реакция с хлоридом железа (III) с образованием фенолята железа фиолетового цвета:

$6C_{6}H_{5}OH + FeCl_{3} \to [Fe(C_{6}H_{5}OH)_{6}]Cl_{3}$

Фенол – ядовитое вещество. Относится к высокоопасным веществам. Вдыхание паров фенола может привести к раздражению носоглотки, ожогам дыхательных путей и отеку легких с летальным исходом. При попадании раствора фенола на кожу образуются химические ожоги.

Примеры решения задач по теме «фенол формула»

ПРИМЕР 1

Задание

Какую массу фенола следует растворить в 125 г бензола, чтобы температура кристаллизации раствора была ниже температуры кристаллизации бензола на 1,7°С? Криоскопическая константа бензола равна 5,1°С.

Решение

По закону Рауля понижение температуры кристаллизации разбавленных растворов неэлектролитов равно:

$\Delta T_{kp} = KC_{m}$

где С_m – моляльная концентрация раствора, К – криоскопическая константа растворителя.

Рассчитаем моляльную концентрацию фенола:

$C_{m} = \Delta T_{kp} / K = 1,7 / 5,1 = 0,33$ моль/кг

Моляльная концентрация раствора фенола равна:

Молярная масса фенола C₆H₅OH равна 94г/моль.

Выразим массу фенола:

$m(C_6H_5OH)=\frac{C_m(C_6H_5OH) \cdot M(C_6H_5OH) \cdot m(C_6H_6)}{1000}=\frac{0,33 \cdot 94 \cdot 125}{1000}=3,88$ г

Ответ

Нужно растворить 3,88г фенола.

ПРИМЕР 2

Задание

При взаимодействии смеси этилового спирта и фенола с избытком натрия выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия с плотностью 1,4 г/мл. Определите процентный состав исходной смеси.

Решение

Запишем уравнения реакций.

С натрием реагируют оба вещества:

$2C_{2}H_{5}OH + 2Na \to 2C_{2}H_{5}ONa + H_{2} \uparrow$