Формула алкенов

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды линейного или разветвлённого строения, в молекуле которых имеется одна двойная связь между атомами углерода.

Общая формула алкенов: C_nH_2n (n $\ge$ 2)

Молекулярные и структурные формулы алкенов

Первые представители гомологического ряда алкенов:

Формулы алкенов можно составить из соответствующих формул алканов (предельных углеводородов). Названия алкенов образуют заменой суффикса -ан соответствующего алкана на -ен или –илен: бутан – бутилен, пентан –пентен и т.д. Номер атома углерода с двойной связью обозначается арабской цифрой после названия.

Атомы углерода, участвующие в образовании двойной связи находятся в состоянии sp $^{2}$ -гибридизации. Три $\sigma$ -связи, образованные гибридными орбиталям и, расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Дополнительная $\pi$ -связь образуется путем бокового перекрывания негибридных р-орбиталей:

Длина двойной связи С=С (0,133нм) меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи меньше удвоенного значения энергии одинарной связи, поскольку энергия $\pi$ -связи меньше энергии $\sigma$ -связи.

Изомеры алкенов

Все алкены кроме этилена имеют изомеры. Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи, межклассовая и пространственная изомерии.

Межклассовым изомером пропена (C₃H₆) является циклопропан. Начиная с бутена (C₄H₈) появляется изомерия по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), изомерия углеродного скелета (метилпропен или изобутилен), а также пространственная изомерия (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). В цис- изомерах заместители расположены по одну сторону, а в транс- изомерах – по разные стороны от двойной связи.

Химические свойства и химическая активность алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения: гидрогалогенирование, гидратация, галогенирование, гидрирование, полимеризация.

Качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание бромной воды:

$CH_{2}=CH_{2} + Br_{2} \to BrCH_{2}-CH_{2}Br$

Примеры решения задач по теме «формула алкенов»

ПРИМЕР 1

Задание

Сколько изомеров, способных обесцвечивать бромную воду имеет вещество состава С₃Н₅Сl? Напишите структурные формулы этих изомеров

Решение

С₃Н₅Сl представляет собой монохлорпроизводное от углеводорода С₃Н₆. Этой формуле отвечает либо пропен – углеводород с одной двойной связью, либо циклопропан (циклический углеводород). Данное вещество обесцвечивает бромную воду, значит, в его составе есть двойная связь. Три атома углерода могут образовать только такую структуру:

$C-C= C,$

поскольку изомерия углеродного скелета и положения двойной связи при таком количестве атомов углерода невозможна.

Структурная изомерия в данной молекуле возможна только за счет изменения положения атома хлора относительно двойной связи:

$CH_3-CH = CHCl$

1-хлорпропен

$CH_3-CCl = CH_2$

2-хлорпропен

$CH_2C-CH = CH_2$

3-хлорпропен

Для 1-хлорпропена возможна цис-транс-изомерия:


транс-1 –хлорпропен	цис -1-хлорпропен

Ответ

Условию задачи удовлетворяют 4 изомера

ПРИМЕР 2

Задание

Смесь изомерных углеводородов (газов с плотностью по водороду равной 21) объемом 11,2 л (н.у.) вступила в реакцию с бромной водой. В результате было получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного. Какое строение имеют эти углеводороды? Определите их объемное содержание в смеси (в %).

Решение

Общая формула углеводородов C_хH_у.

Рассчитаем молярную массу углеводородов:

$M(C_{x}H_{y}) = M(H_{2}) D = 2 \cdot 21 = 42$ г/моль