Формула альдегида

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatus – спирт, лишённый водорода) – класс органических соединений, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы > С=О (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.

Общая формула альдегидов

Общая формула альдегидов: R–CН=O,

где R – атом водорода или углеводородный радикал.

Общая формула предельных альдегидов – С_nH_2nO или C_nH_2n+1–CH=O

Структурная формула альдегидов

Структурная формула альдегидов:

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе > C=O находятся в состоянии sp²-гибридизации. Углерод своими гибридными орбиталями образует 3 $\sigma$ -связи (одна из них – с атомом кислорода), которые располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Одна из трех гибридных орбиталей кислорода участвует в $\sigma$ -связи С–О, на двух других расположены неподеленные электронные пары.

Связь С=О сильно поляризована. Ее дипольный момент значительно больше, чем у связи кислород–углерод в спиртах. Происходит смещение электронной плотности к кислороду, с образованием на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод в результате приобретает частичный положительный за ряд. По этой причины альдегиды обладают высокой реакционной способностью, являются жесткими основаниями Льюиса, активно вступают в реакции нуклеофильного присоединения.

Классификация альдегидов

В зависимости от строения углеводородного радикала:

предельные (насыщенные) альдегиды;
непредельные (ненасыщенные) альдегиды;
ароматические альдегиды.

В зависимости от числа карбонильных групп:

моноальдегиды;
диальдегиды;
многоатомные альдегиды.

Тривиальные названия и формулы некоторых альдегидов

Формула альдегида		Тривиальные название
Предельные альдегиды
	метаналь	муравьиный альдегид, формальдегид
	этаналь	уксусный альдегид, ацетальдегид
	пропаналь	пропионовый альдегид
	бутаналь	масляный альдегид
	метилпропаль	изомасляный альдегид
Непредельные альдегиды
	пропен-2-аль	акролеин
	2-метилпропен-2-аль	метакриловый альдегид
	бутен-2-аль	кротоновый альдегид
Ароматические альдегиды
	бензальдегид	бензойный альдегид
	4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид	ванилин
Альдегиды с несколькими функциональными группами
	этандиаль	щавелевый альдегид, глиоксаль

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Относительная плотность паров предельного альдегида по воздуху равна 2. Определите молекулярную формулу альдегида.

Решение

Найдем молекулярную массу альдегида:

$M = d \cdot M$ (воздуха) $= 2 \cdot 29 = 58$ г/моль

Общая формула предельных альдегидов C_nH₂_nO

Запишем выражение для молекулярной массы:

$M(C_{n}H_{2n}O) = 12n + 2n + 16 = 58$

$14n + 16 = 58$

$14n = 42$

$n = 3$

Таким образом, формула альдегида C₃H₆O – пропионовый альдегид, пропаналь.

Ответ

Молекулярная формула альдегида C₃H₆O – пропионовый альдегид, пропаналь.

ПРИМЕР 2

Задание

К смеси пропанола-1 и неизвестного альдегида массой 1,17 г добавили 5,80 г оксида серебра в растворе аммиака и под огрели. Выпавший осадок отфильтровали, а оставшийся в избытке оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась равной 2,87 г. Определите формулу альдегида, если молярное отношение альдегида к спирту в исходной смеси было равно 3:1.

Решение

Запишем уравнения реакций.

С аммиачным раствором оксида серебра реагирует только альдегид: