Формула ацетона

Определение и формула ацетона

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Ацетон (диметилкетон, пропанон-2) – родоначальник насыщенных кетонов.

Химическая и структурная формула ацетона

Химическая формула – $CH_3-C(O)-CH_3$

Молярная масса равна $58,08$ г/моль.

Физические свойства – это прозрачная подвижная жидкость с характерным резким запахом, достаточно летучая. С водой, низшими спиртами и эфирами смешивается неограниченно. Температура плавления и кипения равны соответственно $-95^{\circ} C$ и $56,1^{\circ} C$ , плотность при комнатной температуре 0,7899 г/см $^3$ .

Химические свойства ацетона

Ацетон, являясь кетоном, взаимодействует с атомарным водородом в момент его выделения с образованием пинакона, с синильной кислотой с образованием $\alpha$ -оксинитрила, с гидросульфитом натрия с образованием гидросульфитного производного ацетона, с гидроксиламином с образованием ацетоноксима, с гидразином с образованием гидразона и азима, со спиртами с образованием полуацеталя и ацеталя, с бромом и йодом с замещением атома водорода на атом галогена, с самим собой в реакциях конденсации в щелочной среде с образованием $\beta$ -кетоноспирта и далее непредельного кетона. Приведём некоторые реакции:

Взаимодействие с гидросульфитом натрия:
$(CH_3)_2CO + NaHSO_3 \rightarrow (CH_3)_2C(OH)SO_3Na$
Альдольная конденсация:
$2(CH_3)_2CO \rightarrow (CH_3)_2C(OH)CH_2C(O)CH_3$
Взаимодействие с синильной кислотой:
$(CH_3)_2CO + HCN \rightarrow (CH_3)_2C(OH)CN$

Получение

Ацетон получают окислением изопропанола кислородом при $500^{\circ} C$ с катализатором (медь, серебро, платина, никель):

$(CH_3)_2CHOH + O_2 \rightarrow (CH_3)_2CO + H_2O_2$

Также ацетон получают окислением пропена:

$CH_3-CH=CH_2 + PdCl_2 + H_2O \rightarrow (CH_3)_2CO + Pd + 2HCl$

Качественная реакция

Качественной реакцией на ацетон является интенсивно-красное окрашивание при взаимодействии нитропруссидом натрия в щелочной среде:

$(CH_3)_2CO + Na_2[Fe(CN)_5NO] + 2NaOH \rightarrow Na_4[Fe(CN)_5ON=CHCO_2H_3] + 2H_2O$

Применение

Ацетон имеет широкое применение как прекурсор для синтеза многих важных веществ (уксусный ангидрид, кетен, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан и так далее). Также применяется как растворитель, для мытья и быстрой сушки лабораторной посуды.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Смешали $10$ г ацетона и $100$ г воды. Рассчитайте состав пара над раствором при $20^{\circ} C$ . Давление насыщенных паров при этой температуре над чистыми жидкостями равно $P_0(H_2O) = 17,54$ мм.рт.ст., $P_0(C_3H_6O) = 185$ мм.рт.ст.

Решение

Определим число моль и мольные доли компонентов раствора:

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O) }{M(H_2O) } = \frac{100}{18} = 5,556$ моль

$n(C_3H_6O) = \frac{m(C_3H_6O) }{M(C_3H_6O) } = \frac{10}{58,08} = 0,172$ моль

$\chi (H_2O) = \frac{n(H_2O)}{n(H_2O) + n(C_3H_6O)} = \frac{5,556}{5,556 + 0,172} = 0,97$

$\chi (C_3H_6O) = 1 - 0,97 = 0,03$

Вычислим давление пара каждого компонента над раствором и общее давление:

$P(H_2O) = P_0(H_2O) \cdot \chi (H_2O) = 17,54 \cdot 0,97 = 17,0138$ мм.рт.ст.

$P(C_3H_6O) = P_0 (C_3H_6O) \cdot \chi (C_3H_6O) = 185 \cdot 0,03 = 5,55$ мм.рт.ст.

$P = P(H_2O) + P(C_3H_6O) = 17,0138 + 5,55 = 22,5638$ мм.рт.ст.

Рассчитаем мольные доли компонентов паре:

$\chi (H_2O)_{gas} = \frac{P(H_2O)}{P} = \frac{17,0138}{22,5638} = 0,754$

$\chi (C_3H_6O)_{gas} = 1 - \chi (H_2O)_{gas} = 1 - 0,754 = 0,246$

Ответ

$\chi (H_2O)_{gas} = 0,754, \chi (C_3H_6O)_{gas} = 0,246$

ПРИМЕР 2

Задание

Рассчитайте активность и коэффициент активности ацетона в водном растворе, если мольная доля ацетона равна $\chi (C_3H_6O) = 0,318$ , его давление над раствором и чистым ацетоном равно $P = 152$ мм.рт.ст. и $P_0 = 29$ мм.рт.ст. Каков характер отклонения раствора от идеальности?