CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl осуществить цепочку превращений

DWQA Questions › CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl осуществить цепочку превращений

0 +1 -1

Max Админ. спросил 6 лет назад

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений
CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl.
Укажите условия их проведения. Расскажите о химических свойствах галогепроизводных углеводородов, за счет каких центров они осуществляются.

1 ответ

0 +1 -1

Xumuk Админ. ответил 6 лет назад

Цепочка превращений:
CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl.
Получение ацетилена из метана возможно при нагревании последнего до температуры $1500^{0}C$ или пропускании через него электрического разряда:

$2CH_4\rightarrow HC \equiv CH + 3H_2.$

В результате реакции Зинина, которая протекает под действие активированного угля и при повышенной температуре в $600^{0}C$ происходит тримеризация ацетилена в бензол:

$3 HC \equiv CH \rightarrow C_6H_6.$

Реакция хлорирования бензола, проводимая в комнатных условиях ( $25^{0}C$ ) и в присутствии хлорида железа (III) позволяет получить хлорбензол:

$C_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl.$

Реакционная способность галогенуглеводородов определяется характером связи углерод-галоген и структурой молекулы. Прочность связи углерод-галоген закономерно уменьшается при переходе от фторзамещенных к иодозамещенным соединениям. Для реакционной способности важное значение имеет не только полярность, но и поляризуемость связи, т.е. легкость смещения электронного облака связи к галогену, который проявляет отрицательный индуктивный эффект.
Наличие в молекуле электроотрицательного атома галогена приводит к перераспределению электронной плотности, в результате чего возникают два реакционных центра:
— электрофильный центр – атом углерода, связанный с галогеном, который может подвергаться атаке нуклеофилом;
— СН-кислотный центр – полярная связь С-Н у атома углерода в $\beta$ -положении к галогену. Если в реакционной среде имеется сильное основание, то протекает реакция отщепления атомов водорода и галогена от соседних атомов углерода.

CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl осуществить цепочку превращений

Пожалуйста, зарегистрируйтесь или войдите, чтобы добавить ответ.