CH3NH2 + HNO3 = ? уравнение реакции
Подвергается ли нитрованию метиламин (CH3NH2 + HNO3 = ?)? Возможна ли реакция с азотной кислотой для каких-либо аминов? В случае положительного ответа, расскажите об особенностях её протекания.
Метиламин при взаимодействии с азотной кислотой (CH3NH2 + HNO3 = ?) проявляет основные свойства. При этом образуются алкиламмониевые соли, которые в большинстве своем, нерастворимы в воде. Образование нитросоединений не происходит. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:
Нитрованию подвергаются только ароматические амины. Прямое нитрование, проводимое азотной кислотой или нитрующей смесью не применяется в синтезе нитропроизводных. Так, например, нитрование анилина смесью азотной и серной кислот приводит к получению 3- и 4-нитроанилинов в соотношении 2:1 и сложной смеси продуктов окисления.
Нитрование в большом избытке серной кислоты или олеума позволяет ввести нитрогруппу в мета-положение, поскольку в этом случае нитруется аммониевый ион. Так, продуктом нитрования N,N-диметиланилина в избытке серной кислоты является N,N-диметил-3-нитроанилин.
Для получения орто- и пара-производных нитрованию подвергают ацилированные, т.е. защищенные амины, Ацилированная аминогруппа, вследствие практически отсутствующей основности, не протонируется и полностью сохраняет орто- и пара-ориентирующее действие. Этим способом, например, был получен 4-метокси-2-нитроанилин с общим выходом около 75%. Вначале 4-метоксианилин (n — анизидин) ацилируют уксусным ангидридом, затем нитруют ацильное производное 70%-ной азотной кислотой. Защиту снимают с помощью щелочного гидролиза.