CH3-CH2-OH + H2SO4 = ? уравнение реакции

DWQA Questions › CH3-CH2-OH + H2SO4 = ? уравнение реакции

0 +1 -1

Max Админ. спросил 6 лет назад

Расскажите о механизме реакции взаимодействия спиртов с серной кислотой. Покажите на примере CH3-CH2-OH + H2SO4 = ? Дайте краткую характеристику физических и свойств представителей этого класса органических соединений.

1 ответ

0 +1 -1

Xumuk Админ. ответил 6 лет назад

При нагревании спиртов в присутствии минеральных кислот или кислот Льюиса в результате внутримолекулярной дегидратации ( $\beta$ -элиминирования) происходит образование алкенов. В случае вторичных и третичных спиртов отщепление воды протекает согласно эмпирическому правилу Зайцева: протон отщепляется предпочтительно от наименее гидрогенизированного $\beta$ -атома углерода. Иными словами, двойная связь образуется у наиболее замещенного атома углерода:

$CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 (50% H_2SO_4, 100^{0}C) \rightarrow CH_3CH_2CH=CHCH_3 + H_2O.$

Легкость элиминирования возрастает при переходе от первичных спиртов к третичным, что нашло отражение в условиях проведения реакций. Так, первичные спирты, например этанол (CH3-CH2-OH + H2SO4 = ?), дегидратируются в довольно жестких условиях – при температуре $170 - 200^{0}C$ с использованием концентрированной серной кислоты:

$CH_3CH_2OH (H_2SO_4_{conc}, 175^{0}C) \rightarrow CH_2=CH_2 + H_2O.$

Естественно, что реакция сопровождается образованием побочных продуктов – простых и сложных эфиров, а также, если позволяет углеродный скелет молекулы, и продуктов перегруппировок.
Дегидратация вторичных спиртов происходит при температуре $100 - 150^{0}C$ с менее концентрированными кислотами:

$C_6H_11OH (60% H_2SO_4, 130^{0}C) \rightarrow C_6H_10 + H_2O.$

Ещё легче отщепляют воду третичные спирты – при температуре $80 - 100^{0}C$ в присутствии более мягких дегидратирующих агентов (разбавленная серная кислота, щавелевая или n-толуолсульфоновая кислота):

$CH_3C(CH_3)(OH)CH_2CH_3 (15% H_2SO_4, 90^{0}C) \rightarrow (CH_3)_2C=CHCH_3 + CH_2=C(CH_3)CH_2CH_3.$

CH3-CH2-OH + H2SO4 = ? уравнение реакции

Пожалуйста, зарегистрируйтесь или войдите, чтобы добавить ответ.